(1S,2R)-2-allyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-propanediol | 195321-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S,2R)-2-allyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: (1S,2R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-prop-2-enylpropane-1,3-diol
• CAS: 195321-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: YPWZHWQWTRWWFM-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-allyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-propanediol 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxymethoxy-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  芝麻素的不对称合成：结构确认和绝对构型的确定。

  摘要：

  已经实现了天然存在的四氢呋喃木脂素芝麻素（（-）-1）对映体的不对称合成。合成材料的X射线晶体结构验证了该木脂素在文献中提出的结构。另外，通过合成四氢呋喃与已知的L-Phe的绝对构型的相关性来建立天然产物的绝对构型。合成的开始是N-4-戊烯基恶唑烷二酮6与胡椒醛之间的非对映选择性Evans羟醛反应。醛醇产物的主要非对映异构体的还原提供了对映体纯的二醇4。4的伯羟基和仲羟基被串联保护以生成甲硅烷基醚-MOM醚9。然后，通过一系列的四步，得到芳基酮10。将该芳基酮转化成甲硅烷基烯醇醚立体异构体（11a，b）的混合物；TiCl（4）介导的烯醇醚混合物中所含MOM醚的活化产生四氢呋喃12作为主要产物。用氟化物处理12提供合成的（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo971027c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(戊-4-烯酰基)恶唑烷-2-酮 在 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (1S,2R)-2-allyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  芝麻素的不对称合成：结构确认和绝对构型的确定。

  摘要：

  已经实现了天然存在的四氢呋喃木脂素芝麻素（（-）-1）对映体的不对称合成。合成材料的X射线晶体结构验证了该木脂素在文献中提出的结构。另外，通过合成四氢呋喃与已知的L-Phe的绝对构型的相关性来建立天然产物的绝对构型。合成的开始是N-4-戊烯基恶唑烷二酮6与胡椒醛之间的非对映选择性Evans羟醛反应。醛醇产物的主要非对映异构体的还原提供了对映体纯的二醇4。4的伯羟基和仲羟基被串联保护以生成甲硅烷基醚-MOM醚9。然后，通过一系列的四步，得到芳基酮10。将该芳基酮转化成甲硅烷基烯醇醚立体异构体（11a，b）的混合物；TiCl（4）介导的烯醇醚混合物中所含MOM醚的活化产生四氢呋喃12作为主要产物。用氟化物处理12提供合成的（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo971027c

文献信息

• Stereoselective Construction of Tetra-Substituted Tetrahydrofuran Compounds from Benzylic Hemiacetal in the Presence of H₂and a Pd Catalyst: Stereoselective Synthesis of a Stereoisomer of (−)-Virgatusin and Its Antimicrobiological Activity
  作者：Tomofumi NAKATO、Ryosuke TAGO、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA、Satoshi YAMAUCHI

  DOI：10.1271/bbb.70554

  日期：2008.1.23

  Tetra-substituted tetrahydrofuran compounds were stereoselectively prepared from benzylic hemiacetal in the neutral condition by employing the simple reagent, H2, and a Pd catalyst. The stereoselective conversion of benzylic hemiacetal to two different stereoisomers of the tetrasubstituted tetrahydrofuran compound was observed. One of these tetrahydrofuran compounds was converted to the virgatusin stereoisomer to estimate its antimicrobiological activity.

  在采用简单试剂H2和Pd催化剂的中性条件下，通过苄基半缩醛制备了具有立体选择性的四取代四氢呋喃化合物。观察到苄基半缩醛向两种不同立体异构体的四取代四氢呋喃化合物的立体选择性转化。其中一种四氢呋喃化合物转化为virgatusin立体异构体，以评估其抗菌活性。
• Asymmetric Synthesis of Sesaminone:  Confirmation of Its Structure and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Andrew T. Maioli、Rita L. Civiello、Bruce M. Foxman、Dana M. Gordon

  DOI：10.1021/jo971027c

  日期：1997.10.1

  absolute configuration of L-Phe. The opening of the synthesis was a diastereoselective Evans aldol reaction between N-4-pentenoyloxazolidinone 6 and piperonal. Reduction of the major diastereomer of the aldol product provided enantiomerically pure diol 4. The primary and secondary hydroxyl groups of 4 were protected in tandem to generate silyl ether-MOM ether 9. The vinyl group contained in 9 was then elaborated

  已经实现了天然存在的四氢呋喃木脂素芝麻素（（-）-1）对映体的不对称合成。合成材料的X射线晶体结构验证了该木脂素在文献中提出的结构。另外，通过合成四氢呋喃与已知的L-Phe的绝对构型的相关性来建立天然产物的绝对构型。合成的开始是N-4-戊烯基恶唑烷二酮6与胡椒醛之间的非对映选择性Evans羟醛反应。醛醇产物的主要非对映异构体的还原提供了对映体纯的二醇4。4的伯羟基和仲羟基被串联保护以生成甲硅烷基醚-MOM醚9。然后，通过一系列的四步，得到芳基酮10。将该芳基酮转化成甲硅烷基烯醇醚立体异构体（11a，b）的混合物；TiCl（4）介导的烯醇醚混合物中所含MOM醚的活化产生四氢呋喃12作为主要产物。用氟化物处理12提供合成的（-）-1。