2-nitroxypropyl 2-(2-nitrobenzylidene)acetoacetate | 170749-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-nitroxypropyl 2-(2-nitrobenzylidene)acetoacetate
• 英文别名: 2-nitrooxypropyl 2-[(2-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 170749-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₈
• 分子量: 338.274
• InChiKey: MJNNZHRARHQIKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrooxypropyl 3-aminocrotonate 、 2-nitroxypropyl 2-(2-nitrobenzylidene)acetoacetate 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以48.7%的产率得到2,6-Dimethyl-4-(2-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-(3-nitrooxy-propyl) ester 5-(2-nitrooxy-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing Nitrooxyalkylester Moieties at the 3- and 5-Positions.

  摘要：

  我们合成了新的1,4-二氢吡啶衍生物，这些衍生物在3位和5位上具有硝基氧烷基酯基团，以开发有效且持久的血管扩张剂。这些化合物的抗高血压活性与硝苯地平进行了比较。其中一种化合物，2-硝基氧丙基-3-硝基氧丙基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯（CD-349）被选为进一步开发的对象。我们讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1049
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrooxypropyl acetoacetate 、 邻硝基苯甲醛 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-nitroxypropyl 2-(2-nitrobenzylidene)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  新型的2-氨基-1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.在3-和/或5-位具有硝基氧基-烷氧基羰基的2-氨基-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降压作用。

  摘要：

  合成了新型的2-氨基-1,4-二氢吡啶衍生物，该衍生物在3-位和/或5-位含有硝基氧基-烷氧基羰基，并在自发性高血压大鼠中评估了它们的药理作用。从效价，起效迅速和降压活性持续时间方面讨论了构效关系。当在酯链的任一侧引入叔氨基时，观察到抗高血压作用的持续时间显着延长。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.788