Methyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside | 74892-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 74892-69-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: XNLQMLBTTKKQOD-XSIKWTSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-2-((3aS,4R,6S,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 11, p. 2969 - 2988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 硫酸 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 0.5h， 生成 Methyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 11, p. 2969 - 2988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild and efficient method for chemoselective deprotection of acetonides by bismuth(III) trichloride
  作者：N.Raghavendra Swamy、Y Venkateswarlu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01809-9

  日期：2002.10

  Acetonides undergo chemoselective deprotection to afford the corresponding 1,2-diols in excellent yields using bismuth trichloride in acetonitrile/dichloromethane at ambient temperature.

  在环境温度下，使用三氯化铋的乙腈/二氯甲烷溶液，对乙酰丙酮进行化学选择性脱保护，以优异的收率得到相应的1,2-二醇。
• Synthesis of Structurally Diverse Substituted Aziridinyl Glycoconjugates via Base-Mediated One-Pot Post-Ugi Cyclization
  作者：Rekha Sangwan、Atul Dubey、Gurudayal Prajapati、Ravi Sankar Ampapathi、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00862

  日期：2019.4.19

  The base-promoted intramolecular cyclization of Ugi-azide adduct has been demonstrated for the synthesis of highly substituted aziridinyl glycoconjugates in one pot. The reactions are scalable and efficient and have an operationally simple broad substrate scope. To gain insight into the mechanism of aziridine formation, DFT and control experiments show that the cyclization of the aziridine glycoconjugate

  已证明，Ugi-叠氮化物加合物的碱促进的分子内环化反应可在一锅中合成高度取代的叠氮基糖基糖共轭物。反应是可扩展的和有效的，并且具有操作简单的广泛的底物范围。为了深入了解氮丙啶的形成机理，DFT和对照实验表明，氮丙啶糖缀合物途径的环化是优选的，因为它具有较低的活化能垒（0.57 kcal mol –1），这支持了我们的实验观察。
• Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 11, p. 2969 - 2988
  作者：Holy, Antonin

  DOI：——

  日期：——