3-((4S,5S)-5-(2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-tetradec-3-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanal | 1186497-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((4S,5S)-5-(2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-tetradec-3-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanal
• CAS: 1186497-73-3
• 化学式: C₂₉H₅₂O₅
• 分子量: 480.729
• InChiKey: KWFWCOTVFOQHOJ-UPZKXKQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4S,5S)-5-(2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-tetradec-3-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanal 、 5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propylsulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (4S,5S)-4-(2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-tetradec-3-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-5-((Z)-6-(4-methoxybenzyloxy)hex-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 (4S,5S)-4-(2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-tetradec-3-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-5-((E)-6-(4-methoxybenzyloxy)hex-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-cis-Sylvaticin

  摘要：

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.

  DOI：

  10.1021/ja9049959
• 作为产物：
  描述：

  4-((4S,5S)-5-(2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-tetradec-3-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butane-1,2-diyl diacetate 在 potassium carbonate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到3-((4S,5S)-5-(2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-tetradec-3-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-cis-Sylvaticin

  摘要：

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.

  DOI：

  10.1021/ja9049959