methyl 3-[5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pirazol-4-yl]-4,4-difluoro-3-hydroxybutanoate | 1158799-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-[5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pirazol-4-yl]-4,4-difluoro-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1158799-68-8
• 化学式: C₁₆H₂₃F₂N₃O₇
• 分子量: 407.371
• InChiKey: VLPRSLMOZCWOJB-BLZWJSAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  138.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pirazol-4-yl]-4,4-difluoro-3-hydroxybutanoate 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-(β-D-ribofuranosyl)-4-(difluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟化吡唑并[3,4-b]吡啶和吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的简便合成方法

  摘要：

  由5-氨基-1-（2,3-开始ö异亚丙基β- d呋喃核糖基）-1 ħ吡唑，1,3- CCC-，1,3- CNC含氟- dielectrophiles和2,4-获得了6-6-三（三氟甲基）-1,3,5-三嗪，一组氟化的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷。合成了稳定的4-（多氟烷基）-4,7-二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-酮的合成途径，这可以被认为是腺苷涉及的假定过渡态的模拟物。脱氨酶活性。 吡唑-吡啶-嘧啶-氟-环化-亲电子芳族取代

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083365
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole 、 4,4-二氟-3-氧代丁酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到methyl 3-[5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pirazol-4-yl]-4,4-difluoro-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  氟化吡唑并[3,4-b]吡啶和吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的简便合成方法

  摘要：

  由5-氨基-1-（2,3-开始ö异亚丙基β- d呋喃核糖基）-1 ħ吡唑，1,3- CCC-，1,3- CNC含氟- dielectrophiles和2,4-获得了6-6-三（三氟甲基）-1,3,5-三嗪，一组氟化的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷。合成了稳定的4-（多氟烷基）-4,7-二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-酮的合成途径，这可以被认为是腺苷涉及的假定过渡态的模拟物。脱氨酶活性。 吡唑-吡啶-嘧啶-氟-环化-亲电子芳族取代

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083365