6-isopropyl-3-phenylquinoline | 1373117-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-isopropyl-3-phenylquinoline
• 英文别名: 3-Phenyl-6-propan-2-ylquinoline
• CAS: 1373117-67-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: ZDEXZAHXMKXDCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 4-异丙基苯胺 在 氢碘酸 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以82 %的产率得到6-isopropyl-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种基于 Pummerer 反应的氨基酸烷基喹啉-3-羧酸盐和 3-芳基喹啉的模块化合成

  摘要：

  由于双环N-杂环的生物学重要性和合成潜力，功能化喹啉的简明合成受到了持续的研究关注。然而，2,4-未取代的烷基喹啉-3-羧酸酯支架（药物设计中的一个重要主题）的合成路线仍然出奇地有限，从现成材料出发的模块化方案更是如此。我们在此报告酸性 I 2– DMSO 系统，可将现成的天冬氨酸和苯胺转化为烷基喹啉-3-羧酸盐。通过简单地用苯丙氨酸替换天冬氨酸，可以将该方法扩展到直接合成 3-芳基喹啉。机理研究表明，DMSO 通过 Pummerer 反应被 HI 激活以提供 C1 合成子，而氨基酸通过 I 2分解代谢为 C2 合成子-介导的 Strecker 降解。这两个同时生成的合成子与苯胺的正式 [3 + 2 + 1] 环化负责选择性形成喹啉核心。人类 5-HT4 受体配体的高效合成说明了该方案的综合效用。此外，还建立了以该反应为特征的 2-氘代 3-取代喹啉的前所未有的化学选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03034

文献信息

• Aerobic Synthesis of Substituted Quinoline from Aldehyde and Aniline: Copper-Catalyzed Intermolecular C–H Active and C–C Formative Cyclization
  作者：Rulong Yan、Xingxing Liu、Congming Pan、Xiaoqiang Zhou、Xiaoni Li、Xing Kang、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/ol402312h

  日期：2013.9.20

  An efficient method for the direct synthesis of substituted quinolines from anilines and aldehydes through C–H functionalization, C–C/C–N bond formation, and C–C bond cleavage has been developed. The method is simple and practical and employs air as an oxidant.

  已经开发了一种通过C–H官能化，C–C / C–N键形成和C–C键裂解从苯胺和醛直接合成取代喹啉的有效方法。该方法简单实用，并采用空气作为氧化剂。
• Lewis acid catalyzed reactivity switch: pseudo three-component annulation of nitrosoarenes and (epoxy)styrenes
  作者：Anisha Purkait、Subhajit Saha、Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/d0cc02650f

  日期：——

  Lewis acid catalyzed alteration of annulation pattern allowed formation of arylquinolines via C–H functionalization of nitrosoarenes and C–C cleavage of (epoxy)styrene.

  Lewis酸催化的环化模式改变允许通过硝基芳烃的C-H官能化和（环氧）苯乙烯的C-C断裂形成芳基喹啉。
• [3+1+1+1] Annulation to the Pyridine Structure in Quinoline Molecules Based on DMSO as a Nonadjacent Dual-Methine Synthon: Simple Synthesis of 3-Arylquinolines from Arylaldehydes, Arylamines, and DMSO
  作者：Tonglin Yang、Hui Li、Zhiwen Nie、Miao-dong Su、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02708

  日期：2022.3.4

  A [3+1+1+1] annulation of arylamines, arylaldehydes, and dimethyl sulfoxide (DMSO) to the pyridine structure in quinolines using DMSO as a nonadjacent dual-methine (═CH−) synthon is disclosed. In this annulation, arylamines provide two carbon atoms and one nitrogen atom, arylaldehydes furnish one carbon atom, and DMSO provides two nonadjacent methines (═CH−) to the pyridine ring in quinoline molecules

  公开了使用 DMSO 作为不相邻的双次甲基 (=CH-) 合成子，芳胺、芳醛和二甲基亚砜 (DMSO) 与吡啶结构的 [3+1+1+1] 环化反应。在这种环化过程中，芳胺提供两个碳原子和一个氮原子，芳醛提供一个碳原子，DMSO 提供两个不相邻的次甲基 (=CH-) 到喹啉分子中的吡啶环。这种环化为从容易获得的底物以有用的产率合成 3-芳基喹啉提供了一种简单的方法。在对照实验和文献的基础上，提出了一种似是而非的机制。
• Iron-Promoted Tandem Reaction of Anilines with Styrene Oxides via C–C Cleavage for the Synthesis of Quinolines
  作者：Yicheng Zhang、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol300391t

  日期：2012.5.4

  A novel iron-promoted tandem reaction of anilines with styrene oxides via C-C cleavage and C-H activation has been developed. The reaction utilizes an inexpensive FeCl3 as promoter and is suitable for forming a variety of 3-aryiquinolines from the simple and readily available starting materials.