Hexadecanoic acid (S)-2-((2S,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester | 84207-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Hexadecanoic acid (S)-2-((2S,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
• CAS: 84207-65-8
• 化学式: C₆₂H₉₆O₉
• 分子量: 985.439
• InChiKey: ZLRMAIVNSQNYIZ-LRPDDFRTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (S)-2-((2S,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到Hexadecanoic acid (S)-2-((2S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-D-GLUCOPYRANOSIDES BY THEN-IODOSUCCINIMIDE-PROMOTED INTERNAL CYCLIZATION

  摘要：

  N-碘代丁二酰亚胺可高效地使羟基烯醇醚发生立体选择性环化反应，从而形成独特的2′-脱氧-2′-碘-α-d-吡喃葡萄糖苷。根据现有方法，还成功合成了类似糖脂。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1525
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-5-iodo-tetrahydro-pyran 在 三苯基氯化锡 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Hexadecanoic acid (S)-2-((2S,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-D-GLUCOPYRANOSIDES BY THEN-IODOSUCCINIMIDE-PROMOTED INTERNAL CYCLIZATION

  摘要：

  N-碘代丁二酰亚胺可高效地使羟基烯醇醚发生立体选择性环化反应，从而形成独特的2′-脱氧-2′-碘-α-d-吡喃葡萄糖苷。根据现有方法，还成功合成了类似糖脂。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1525