N-benzyl-5-(2-nitrobuten-1-yl)-2,3-dihydroindole | 102493-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-(2-nitrobuten-1-yl)-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 1-benzyl-5-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]-2,3-dihydroindole
• CAS: 102493-65-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: IFFCKFARXYQEON-QGOAFFKASA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-(2-nitrobuten-1-yl)-2,3-dihydroindole 在 钯 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(2-氨基丁-1-基)-2,3-二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  选择性单胺氧化酶抑制剂。3.与4-氨基苯乙胺有关的环化合物。一些5-（2-氨基乙基）-2,3-二氢吲哚的制备及其神经元选择性作用。

  摘要：

  合成了九种5-（2-氨基乙基）-2,3-二氢吲哚衍生物，并在体外和体内作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂进行了测试。发现所有化合物都是体外选择性MAO-A抑制剂，活性最高的是5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-4-甲基吲哚乙酸酯（3），5- [1- （2-氨基丙基）]-4-氯-2,3-二氢吲哚乙酸酯（5），5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-1-乙基-4-甲基吲哚酒石酸酯（6） ，5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-1-乙基-6-甲基吲哚酒石酸酯（7）和5- [1-（2-氨基丁基）]-4-氯-2，乙酸3-二氢吲哚酯（9）与胺丁胺，（S）-（+）-4-（二甲基氨基）-2，α-二甲基苯乙胺等价。某些化合物3，6，5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢吲哚乙酸酯（1）和5- [1-（2-氨基-2-甲基丙基）]-2， 3-二氢吲哚乙酸酯（8），在体内，它们被发现是血

  DOI：

  10.1021/jm00158a015
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2,3-dihydro-1H-indole 在 乙酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 N-benzyl-5-(2-nitrobuten-1-yl)-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  选择性单胺氧化酶抑制剂。3.与4-氨基苯乙胺有关的环化合物。一些5-（2-氨基乙基）-2,3-二氢吲哚的制备及其神经元选择性作用。

  摘要：

  合成了九种5-（2-氨基乙基）-2,3-二氢吲哚衍生物，并在体外和体内作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂进行了测试。发现所有化合物都是体外选择性MAO-A抑制剂，活性最高的是5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-4-甲基吲哚乙酸酯（3），5- [1- （2-氨基丙基）]-4-氯-2,3-二氢吲哚乙酸酯（5），5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-1-乙基-4-甲基吲哚酒石酸酯（6） ，5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-1-乙基-6-甲基吲哚酒石酸酯（7）和5- [1-（2-氨基丁基）]-4-氯-2，乙酸3-二氢吲哚酯（9）与胺丁胺，（S）-（+）-4-（二甲基氨基）-2，α-二甲基苯乙胺等价。某些化合物3，6，5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢吲哚乙酸酯（1）和5- [1-（2-氨基-2-甲基丙基）]-2， 3-二氢吲哚乙酸酯（8），在体内，它们被发现是血

  DOI：

  10.1021/jm00158a015

文献信息

• FLORVALL L.; KUMAR YATENDRA; ASK A. -L.; FAGERVALL I.; RENYI L.; ROSS S. +, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 8, 1406-1412
  作者：FLORVALL L.、 KUMAR YATENDRA、 ASK A. -L.、 FAGERVALL I.、 RENYI L.、 ROSS S. +

  DOI：——

  日期：——