5-[4-methoxypyrimidin-2(1H)-on-5-yl]-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile | 597551-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-[4-methoxypyrimidin-2(1H)-on-5-yl]-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-(6-methoxy-2-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)-1-[(2R,4S,5R)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxolan-2-yl]imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 597551-38-7
• 化学式: C₃₂H₅₅N₅O₅Si₂
• 分子量: 645.99
• InChiKey: DOULZQCUUUAEHG-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-methoxypyrimidin-2(1H)-on-5-yl]-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到4-amino-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo[5',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的基础配对图案。含能形成四个氢键的咪唑并吡啶并嘧啶核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成及热稳定性

  摘要：

  含有咪唑并[5',4':4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷1-4 (N(N), O(O), N(O)的寡聚脱氧核苷酸 (ODN) 的合成和热稳定性) 和 O(N))，目的是开发两组由四个氢键（H 键）组成的新碱基配对基序。提出的四种三环核苷 1-4 是通过 5-碘咪唑核苷与合适的 5-甲锡烷基嘧啶衍生物的 Stille 偶联反应合成的，然后进行分子内环化。这些核苷被纳入 ODN 以研究 H 键合能力。当一个分子的三环核苷结合到每个 ODN（ODN I 和 II，每个 17mer）的中心时，没有观察到明显的碱基配对特异性，并且所有双链体都比含有天然 G:C 和 A:T 对的双链体更不稳定。另一方面，当三个三环核苷分子连续掺入每个 ODN（ODN III 和 IV，每个 17 聚体）的中心时，由于特定的碱基配对，观察到双链体的热和热力学稳定性。含有 N(O):O(N) 对的双链体的熔解温度 (T(m))

  DOI：

  10.1021/ja0347686
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 二碘甲烷 、 对甲苯磺酰氯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-[4-methoxypyrimidin-2(1H)-on-5-yl]-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的基础配对图案。含能形成四个氢键的咪唑并吡啶并嘧啶核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成及热稳定性

  摘要：

  含有咪唑并[5',4':4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷1-4 (N(N), O(O), N(O)的寡聚脱氧核苷酸 (ODN) 的合成和热稳定性) 和 O(N))，目的是开发两组由四个氢键（H 键）组成的新碱基配对基序。提出的四种三环核苷 1-4 是通过 5-碘咪唑核苷与合适的 5-甲锡烷基嘧啶衍生物的 Stille 偶联反应合成的，然后进行分子内环化。这些核苷被纳入 ODN 以研究 H 键合能力。当一个分子的三环核苷结合到每个 ODN（ODN I 和 II，每个 17mer）的中心时，没有观察到明显的碱基配对特异性，并且所有双链体都比含有天然 G:C 和 A:T 对的双链体更不稳定。另一方面，当三个三环核苷分子连续掺入每个 ODN（ODN III 和 IV，每个 17 聚体）的中心时，由于特定的碱基配对，观察到双链体的热和热力学稳定性。含有 N(O):O(N) 对的双链体的熔解温度 (T(m))

  DOI：

  10.1021/ja0347686