2,3-二苯基丁-3-烯-2-醇 | 40188-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二苯基丁-3-烯-2-醇
• 英文名称: 2,3-Diphenylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 2,3-diphenyl-3-buten-2-ol；2,3-diphenylbut-1-en-3-ol；2,3-Diphenyl-1-buten-3-ol
• CAS: 40188-27-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: GNIZEFLFXIBALC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基丁-3-烯-2-醇 在 氢氧化钾 、 potassium hydrogensulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetraphosphorus decasulfide 、 N-苯基-2-萘胺 、 copper(II) stearate 、 碳酸氢钠 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 60.0~120.0 ℃ 、1.07 kPa 条件下， 反应 396.17h， 生成 2-Bromo-1,3,4-triphenylphosphole 1-sulfide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of stable 1,3,4-triphenylphospholes

  摘要：

  描述了1,3,4-三苯基膦烯、2-溴-1,3,4-苯基膦烯和2,5-二溴-1,3,4-三苯基膦烯的首次合成。这些膦烯与已知的大多数衍生物不同，难以氧化，并且它们及其相应的氧化物显示出很小的二聚倾向。1,3,4-三苯基-2,5-二氢膦烯氧化物的NBS介导溴化反应导致了相应膦烯的前体，并且在一个案例中意外地产生了膦烯氧化物。报告了一些反应，包括有机锂试剂的形成及其衍生化。描述了衍生的甲酰膦烯的McMurry反应以生成偶联产物，并讨论了一些铜介导的反应。

  DOI：

  10.1039/b000692k
• 作为产物：
  描述：

  (3-Hydroperoxy-3-phenylbut-1-en-2-yl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,3-二苯基丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  被光致变色化合物敏化的α，α'-二甲基对苯二酚的光氧化作用

  摘要：

  通过将参考烯烃，顺式和反式-α，α'-二甲基对苯二甲酸酯光敏氧化为氢过氧化物，提供了光致变色化合物的有色开放形式或光美蓝花青作为单线态氧敏化剂的能力的令人信服的证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01066-0

文献信息

• Synthesis of Functionalized Epoxides by Copper-Catalyzed Alkylative Epoxidation of Allylic Alcohols with Alkyl Nitriles
  作者：Ala Bunescu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00571

  日期：2015.4.17

  A copper-catalyzed oxyalkylation of allylic alcohols using nonactivated alkyl nitriles as reaction partners was developed. A sequence involving generation of an alkyl nitrile radical followed by its addition to a double bond and a copper-mediated formation of C(sp3)–O bond was proposed to account for the reaction outcome. The protocol provided an efficient route to functionalized tri- and tetrasubstituted

  开发了使用未活化的烷基腈作为反应伙伴的铜催化的烯丙醇的烷氧基化反应。为了说明反应的结果，提出了一个序列，该序列涉及生成烷基腈自由基，然后将其添加至双键和铜介导的C（sp 3）-O键形成。该协议通过形成具有中等至极好非对映选择性的C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–O键，为官能化的三取代和四取代的环氧化物提供了一条有效途径。
• Reactions of Cp2Ti(CO)2 with aldehydes and ketones
  作者：T.L. Chen、T.H. Chan、Alan Shaver

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85103-7

  日期：1984.6

  Aromatic aldehydes are coupled by Cp2Ti(CO)2 to give pinacols and olefins in good yields. Aliphatic aldehydes react to give mainly the corresponding alcohols. Aromatic ketones give a mixture of products.

  芳香醛与Cp 2 Ti（CO）2偶联，以高收率得到频哪醇和烯烃。脂肪醛反应主要得到相应的醇。芳族酮产生产物的混合物。
• Selective Aerobic Oxygenation of Tertiary Allylic Alcohols with Molecular Oxygen
  作者：Bencong Zhu、Tao Shen、Xiaoqiang Huang、Yuchao Zhu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201903690

  日期：2019.8.5

  Aerobic epoxidation of tertiary allylic alcohols remains a significant challenge. Reported here is an efficient and highly chemoselective copper‐catalyzed epoxidation and semipinacol rearrangement reaction of tertiary allylic alcohols with molecular oxygen. The solvent 1,4‐dioxane activates dioxygen, thereby precluding the addition of a sacrificial reductant.

  叔烯丙醇的有氧环氧化仍然是一个重大挑战。此处报道了叔烯丙基醇与分子氧的高效且高度化学选择性的铜催化的环氧化和半频哪醇重排反应。溶剂1,4-二恶烷会激活双氧，从而排除了牺牲性还原剂的添加。
• Electrophilic Trifluoromethylthiolation/Semipinacol Rearrangement: Preparation of β-SCF₃ Carbonyl Compounds with α-Quaternary Carbon Center
  作者：Chao-Chao Xi、Zhi-Min Chen、Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01627

  日期：2018.7.20

  A new and modular electrophilic trifluoromethylthiolation/semipinacol rearrangement of allylic silyl ethers has been developed under mild conditions. This approach allows the formation of a number of β-SCF3 carbonyl compounds with a cyclic and all-carbon quaternary center framework in moderate to good yields. It should be noted that this achievement is a metal-free process and just requires the use

  在温和的条件下已经开发了新的模块化的烯丙基甲硅烷基醚亲电子三氟甲基硫醇化/ semipinacol重排。这种方法允许许多β-SCF的形成3羰基化合物与环状和全碳季中心框架在中度至良好的产率。应当指出，这一成就是一种无金属的过程，只需要使用简单的乙酰氯作为酸性促进剂即可。另外，揭示了与芳基迁移过程竞争中的有趣的H-迁移。
• Electrochemical halogenation/semi-pinacol rearrangement of allylic alcohols using inorganic halide salt: an eco-friendly route to the synthesis of β-halocarbonyls
  作者：Chao Chen、Jun-Chen Kang、Chen Mao、Jia-Wei Dong、Yu-Yang Xie、Tong-Mei Ding、Yong-Qiang Tu、Zhi-Min Chen、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/c9gc01152h

  日期：——

  An efficient and eco-friendly electrochemical method involving halogenation/semi-pinacol rearrangement of allylic alcohols using inorganic halide salt as the halogen source to synthesize various β-halocarbonyls bearing an all-carbon α-quaternary center under mild reaction conditions has been developed (X = Br, Cl). Stoichiometric oxidants, metal catalysts, and even external electrolytes were avoided

  已开发出一种高效，环保的电化学方法，该方法涉及使用无机卤化物盐作为卤素源，对烯丙醇进行卤化/半频哪醇重排，以在温和的反应条件下合成带有全碳α-季中心的各种β-卤代羰基化合物（X = Br，Cl）。该方法避免了化学计量的氧化剂，金属催化剂，甚至外部电解质。发现整个反应体系与水中各种常见的干扰离子相容，并且对溴离子显示出良好的选择性。此外，可以从模拟废水中高效提取卤素资源，以构建用于合成天然产物（±）-加兰他敏和（±）-Crinamine的关键中间体。此外，