5-acetoxy-3,3-dimethoxypentan-2-one | 181588-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetoxy-3,3-dimethoxypentan-2-one
• 英文别名: Acetic acid 3,3-dimethoxy-4-oxo-pentyl ester；(3,3-dimethoxy-4-oxopentyl) acetate
• CAS: 181588-87-4
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: HWLLNNVISZLFHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-3,3-dimethoxypentan-2-one 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 5-羟基-2,3-戊烷二酮 、 (+/-)-2-Hydroxy-2-methyldihydrofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  New Formal Syntheses of Laurencione, a Labile Dihydrofuranone Derivative from the Red Alga Laurencia spectabilis

  摘要：

  以 5-乙酰氧基-3-氯戊-2-酮为起始化合物，开发了一种海洋天然产物月桂酮的直接正规合成方法。合成路线包括：(i) δ±-亚硫酰化；(ii) δ-氧硫化物的δ±-氯化；(iii) Hg2+ 催化的甲醇分解；(iv) δ-乙酰氧基-δ±,δ-二甲氧基酮的甲醇分解及随后的环化；(v) 缩醛的酸水解。另一种方法是通过一系列反应从 1,1-二氯丙酮制备月桂二酮，这些反应包括：(i) 亚氨基化；(ii) 区域特异性δ-²-羟乙基化；(iii) 水解；(iv) 碱诱导生成的官能化四氢呋喃的重排；(v) 月桂二酮甲醚的最终酸水解。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4335
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-3-ethylsulfanylpentan-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-acetoxy-3,3-dimethoxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Formal Syntheses of Laurencione, a Labile Dihydrofuranone Derivative from the Red Alga Laurencia spectabilis

  摘要：

  以 5-乙酰氧基-3-氯戊-2-酮为起始化合物，开发了一种海洋天然产物月桂酮的直接正规合成方法。合成路线包括：(i) δ±-亚硫酰化；(ii) δ-氧硫化物的δ±-氯化；(iii) Hg2+ 催化的甲醇分解；(iv) δ-乙酰氧基-δ±,δ-二甲氧基酮的甲醇分解及随后的环化；(v) 缩醛的酸水解。另一种方法是通过一系列反应从 1,1-二氯丙酮制备月桂二酮，这些反应包括：(i) 亚氨基化；(ii) 区域特异性δ-²-羟乙基化；(iii) 水解；(iv) 碱诱导生成的官能化四氢呋喃的重排；(v) 月桂二酮甲醚的最终酸水解。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4335