N-isobutyl-3-aminecarbazole | 596821-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-isobutyl-3-aminecarbazole
• 英文别名: 9-(2-methylpropyl)carbazol-3-amine
• CAS: 596821-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: TVJXATDUTIYOCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 N-isobutyl-3-aminecarbazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(Z)-4-((9-isobutyl-9H-carbazol-3-ylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑席夫碱的合成与光学表征

  摘要：

  摘要 在本研究中，S1 的新取代咔唑衍生物；(Z)-4-((9-异丁基-9H-咔唑-3-亚氨基)甲基)苯酚，S2；(Z)-9-丁基-N-(2,3,4-三甲氧基苄基)-9H-咔唑-3-胺，S3；(Z)-4-((9-辛基-9H-咔唑-3-亚氨基)甲基)苯-1,2-二醇和S4；(Z)-3-((9-octyl-9H-carbazol-3-ylimino)methyl)benzo-1,2-diol 化合物是通过咔唑胺和芳香醛之间的缩合反应合成的。所有合成的咔唑席夫碱均通过从氯仿中结晶来纯化。合成化合物的结构和光学特征通过 FT-IR（傅立叶变换红外光谱）、1H NMR（质子核磁共振）、13C NMR（碳核磁共振）、LC-MS（液相色谱-质谱）和温度相关的 PL（光致发光）测量。通过FT-IR、NMR和微量分析证实合成的席夫碱的形成。由于更强的 π 共轭和来自主体材料的有效电荷转移，在所有样品的 PL

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.109
• 作为产物：
  描述：

  9-Isobutyl-3-nitro-9H-carbazole 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-isobutyl-3-aminecarbazole
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑席夫碱的合成与光学表征

  摘要：

  摘要 在本研究中，S1 的新取代咔唑衍生物；(Z)-4-((9-异丁基-9H-咔唑-3-亚氨基)甲基)苯酚，S2；(Z)-9-丁基-N-(2,3,4-三甲氧基苄基)-9H-咔唑-3-胺，S3；(Z)-4-((9-辛基-9H-咔唑-3-亚氨基)甲基)苯-1,2-二醇和S4；(Z)-3-((9-octyl-9H-carbazol-3-ylimino)methyl)benzo-1,2-diol 化合物是通过咔唑胺和芳香醛之间的缩合反应合成的。所有合成的咔唑席夫碱均通过从氯仿中结晶来纯化。合成化合物的结构和光学特征通过 FT-IR（傅立叶变换红外光谱）、1H NMR（质子核磁共振）、13C NMR（碳核磁共振）、LC-MS（液相色谱-质谱）和温度相关的 PL（光致发光）测量。通过FT-IR、NMR和微量分析证实合成的席夫碱的形成。由于更强的 π 共轭和来自主体材料的有效电荷转移，在所有样品的 PL

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.109

文献信息

• Structure–activity relationships in a series of NPY Y5 antagonists: 3-amido-9-ethylcarbazoles, core-modified analogues and amide isosteres
  作者：Marlys Hammond、Richard L. Elliott、Melissa L. Gillaspy、David C. Hager、Richard F. Hank、Janet A. LaFlamme、Robert M. Oliver、Paul A. DaSilva-Jardine、Ralph W. Stevenson、Christine M. Mack、James V. Cassella

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00329-9

  日期：2003.6

  Beginning with carbazole la, the amide and alkyl substituents were optimized to maintain potency while adding solubilizing groups. Efforts to replace the 3-amino-9-ethylcarbazole core, a known carcinogen, used the SAR generated in the carbazole series for guidance and led to the synthesis of a number of core-modified analogues. In addition, an isosteric series, in which the amide was replaced with an imidazole, was prepared. Two potent new series lacking the putative toxicophore were identified from these endeavors. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.