(2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-Tetramethylundecansaeure-methylester | 872729-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-Tetramethylundecansaeure-methylester
• 英文别名: methyl (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundecanoate
• CAS: 872729-67-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: SLSKAYPLROWHKH-KBUPBQIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-Tetramethylundecansaeure-methylester 在 (S)-methyloxazaborolidine 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 air 、 2,2'-dipyridyl-Cu(II) 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 136.67h， 生成 (2R,4R,6RS,8RS)-4,6,8-trimethyl-2-undecanol
  参考文献：
  名称：

  Morr, Michael; Proppe, Christiane; Wray, Victor, Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 2001 - 2004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,6RS,8RS)-4,6,8-trimethyl-2-undecanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-Tetramethylundecansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kuwahara, Shigefumi, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 555 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ex Chiral Pool Synthesis of (-)-Siphonarienone from a Methyl-Branched Wax Ester
  作者：Sabine Laschat、Yana Galeyeva、Michael Morr、Angelika Baro、Manfred Nimtz、Florenz Sasse

  DOI：10.1055/s-2005-872205

  日期：——

  Both optically pure siphonarienal (-)-1 and siphonarienone (-)-2 are accessible from the enantiopure precursor methyl (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundecanoate 5. The latter was converted into the corresponding methyl 2-undecenoate 9 which either provided aldehyde (-)-1 by reduction and subsequent Swern oxidation of the unsaturated alcohol 10 or gave ketone (-)-2 via Weinreb amide 11 and its conversion with EtMgBr. Alternatively, ketone 2 can be obtained from siphonarienal (-)-1 in a two-step reaction.

  从对映纯前体 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基十一烯酸甲酯 5 中可以得到光学纯度很高的虹花烯醛 (-)-1 和虹花烯酮 (-)-2。后者被转化为相应的 2-undecenoate 9 甲基，通过还原和随后的不饱和醇 10 的 Swern 氧化反应得到醛 (-)-1，或者通过 Weinreb 酰胺 11 及其与 EtMgBr 的转化反应得到酮 (-)-2。
• Morr, Michael; Wray, Victor; Fortkamp, Jens, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 433 - 440
  作者：Morr, Michael、Wray, Victor、Fortkamp, Jens、Schmid, Rolf D.

  DOI：——

  日期：——
• Morr, Michael; Proppe, Christiane; Wray, Victor, Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 2001 - 2004
  作者：Morr, Michael、Proppe, Christiane、Wray, Victor

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Kuwahara, Shigefumi, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 555 - 556
  作者：Mori, Kenji、Kuwahara, Shigefumi

  DOI：——

  日期：——