methyl (1R,2S,5S)-5-hydroxy-2-cyclohex-3-enecarboxylate | 111515-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S,5S)-5-hydroxy-2-cyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,5S)-5-hydroxy-2-[N-methyl(methoxycarbonyl)amino]cyclohex-3-enecarboxylate；methyl (1R,2S,5S)-5-hydroxy-2-[methoxycarbonyl(methyl)amino]cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 111515-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: GPUHLFQJLGJRCY-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,5S)-5-hydroxy-2-cyclohex-3-enecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯溴甲烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 1-oxa-2-oxo-3-thiaindolizinium chloride 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (1R,4S,5R,6R)-4-(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)amino)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-methyl-8-oxo-9-aza-7-oxabicyclo<4.3.0>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of (−)-Fortamine¹)

  摘要：

  通过使用猪肝酯酶对对称二酯进行对映选择性水解，以手性半酯为起点，以对映选择性方式合成了福尔替明 A 的氨基环醇分子 (-)-福尔他敏。本方法为获得各种取代的 1,4-二氨基环糖醇衍生物提供了一条通用而有效的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.29
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl (1R,2S,5S)-5-hydroxy-2-cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of (−)-Fortamine¹)

  摘要：

  通过使用猪肝酯酶对对称二酯进行对映选择性水解，以手性半酯为起点，以对映选择性方式合成了福尔替明 A 的氨基环醇分子 (-)-福尔他敏。本方法为获得各种取代的 1,4-二氨基环糖醇衍生物提供了一条通用而有效的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.29

文献信息

• KOBAYASHI, SUSUMU;KAMIYAMA, KEIJI;OHNO, MASAJI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1169-1177
  作者：KOBAYASHI, SUSUMU、KAMIYAMA, KEIJI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——
• The first enantioselective synthesis of fortamine, the 1,4-diaminocyclitol moiety of fortimicin A, by chemicoenzymatic approach
  作者：Susumu Kobayashi、Keiji Kamiyama、Masaji Ohno

  DOI：10.1021/jo00291a014

  日期：1990.2
• An Enantioselective Synthesis of (−)-Fortamine¹)
  作者：Keiji Kamiyama、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1246/cl.1987.29

  日期：1987.1.5

  The aminocyclitol moiety of fortimicin A, (−)-fortamine, was synthesized in an enantioselective manner starting from the chiral half ester, easily available by the enantioselective hydrolysis of a symmetrical diester with pig liver esterase. The present approach provides a general and efficient route to variously substituted 1,4-diaminocyclitol-derivatives.

  通过使用猪肝酯酶对对称二酯进行对映选择性水解，以手性半酯为起点，以对映选择性方式合成了福尔替明 A 的氨基环醇分子 (-)-福尔他敏。本方法为获得各种取代的 1,4-二氨基环糖醇衍生物提供了一条通用而有效的途径。