(6α,6aβ,10aβ)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindeno<2,1-b>indol-6-ol | 140397-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6α,6aβ,10aβ)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindeno<2,1-b>indol-6-ol
• 英文别名: (6α,6aβ,10aβ)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindeno[2,1-b]indol-6-ol
• CAS: 140397-12-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: SKNHOLPKXJLHFG-FTGAXOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 (6α,6aβ,10aβ)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindeno<2,1-b>indol-6-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到(6α,6aα,10aα)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-6-(1H-indol-3-yl)indeno<2,1-b>indole
  参考文献：
  名称：

  yuehchukene及其类似物的合成一般方法

  摘要：

  在关键步骤中，通过分子内α，β-不饱和2-acylindoles的闭环合成了月桂烯和许多结构类似物。还原所得的环戊[b]吲哚-3-酮衍生物，然后酸催化引入第二个吲哚单元，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88135-7
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (6α,6aβ,10aβ)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindeno<2,1-b>indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Preparation of Yuehchukene and Its Analogues

  摘要：

  The palladium catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of indolylborates (2) with vinyl triflates (3) afforded indol-2-yl ketones (4), which were subsequently converted to hexahydroindeno[2,1-b]indoles (5) with the aid of an acid. This protocol was well adapted for the total synthesis of yuehchukene.

  DOI：

  10.3987/com-00-9008