(6α,6aα,10aα)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-6-(1H-indol-3-yl)indeno<2,1-b>indole | 140397-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6α,6aα,10aα)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-6-(1H-indol-3-yl)indeno<2,1-b>indole
• 英文别名: (6S,6aS,10aR)-6-indol-3-yl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrobenzo[1',2'-5,1]cyclopenta[3,4-b]indole；(6α,6aα,10aα)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-6-(1H-indol-3-yl)indeno[2,1-b]indole；(6S,6aS,10aR)-6-(1H-indol-3-yl)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindeno[2,1-b]indole
• CAS: 140397-15-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: NJQRDMAYIYPLJR-VVBPWWLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride europium(III) trifluoroacetate 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (6α,6aα,10aα)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-6-(1H-indol-3-yl)indeno<2,1-b>indole
  参考文献：
  名称：

  A Concise Preparation of Yuehchukene and Its Analogues

  摘要：

  The palladium catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of indolylborates (2) with vinyl triflates (3) afforded indol-2-yl ketones (4), which were subsequently converted to hexahydroindeno[2,1-b]indoles (5) with the aid of an acid. This protocol was well adapted for the total synthesis of yuehchukene.

  DOI：

  10.3987/com-00-9008

文献信息

• Synthesis of yuehchukene and some analogues a general approach
  作者：Jan Bergman、Lennart Venemalm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88135-7

  日期：——

  Yuehchukene and a number of structural analogues have been synthesized by intromolecular ring closure of α,β-unsaturated 2-acylindoles in the key step. Reduction of the resulting cyclopent[b]indol-3-one derivatives, followed by acid-catalyzed incorporation of a second indole unit, gave the title compounds.

  在关键步骤中，通过分子内α，β-不饱和2-acylindoles的闭环合成了月桂烯和许多结构类似物。还原所得的环戊[b]吲哚-3-酮衍生物，然后酸催化引入第二个吲哚单元，得到标题化合物。