2-Bromo-1-(4-chloro-phenyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-propan-1-one | 75910-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromo-1-(4-chloro-phenyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-propan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-1-one
• CAS: 75910-34-8
• 化学式: C₁₆H₁₄BrClO₃S
• 分子量: 401.708
• InChiKey: YLMJBHZBHQEDPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-(4-chloro-phenyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-propan-1-one 在 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1-p-Chlorphenyl-3-p-toluolsulfonyl-propen-(2)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  α, β-不饱和 γ-氧代砜与亲核试剂的反应

  摘要：

  通过 γ-氧代砜 1 的溴化和随后的脱卤化氢，生成 α, β- 不饱和 γ-氧代砜 3。用 prim 和 sec。胺使γ-氧代砜 3 反应为烯氨基酮 7；使用亚磺酸 9，与 γ-氧代-双-砜 10 发生加成，与硫醇 11 产生 γ-氧代-巯基-砜 12 或硫缩醛 14。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130807
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-tosylpropan-1-one 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到2-Bromo-1-(4-chloro-phenyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α, β-不饱和 γ-氧代砜与亲核试剂的反应

  摘要：

  通过 γ-氧代砜 1 的溴化和随后的脱卤化氢，生成 α, β- 不饱和 γ-氧代砜 3。用 prim 和 sec。胺使γ-氧代砜 3 反应为烯氨基酮 7；使用亚磺酸 9，与 γ-氧代-双-砜 10 发生加成，与硫醇 11 产生 γ-氧代-巯基-砜 12 或硫缩醛 14。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130807

文献信息

• Ungesättigte und halogenierte γ-Hydroxysulfone; Darstellung und Reaktivität
  作者：Paul Messinger、Rudolf V. Vietinghoff-Scheel

  DOI：10.1002/ardp.19853181102

  日期：——

  α,β‐Ungesättigte γ‐Hydroxysulfone 2 und β‐Brom‐γ‐hydroxysulfone 4 lassen sich durch Reduktion mit Dimethylaminboran aus entsprechenden Keton‐Derivaten erhalten. Die Anlagerung von p‐Thiokresol an die Doppelbindung von 2 erfolgt in β‐Stellung zur Sulfonylgruppe. In Gegenwart von Basen isomerisiert 2 zu γ‐Ketosulfonen 10; mit primären oder sekundären Aminen entstehen Mannichbasen 11. β‐Brom‐γ‐hydroxysulfone

  α, β-不饱和 γ-羟基砜 2 和 β-溴-γ-羟基砜 4 可以从相应的酮衍生物通过二甲胺硼烷还原得到。对硫代甲酚与 2 的双键的加成发生在磺酰基的 β 位。在碱存在下，2异构化为γ-酮砜10；曼尼希碱 11 与伯胺或仲胺形成。β-溴-γ-羟基砜 4 被碱裂解为 2。
• MESSINGER P.; GREVE H., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 8, 688-696
  作者：MESSINGER P.、 GREVE H.

  DOI：——

  日期：——
• MESSINGER, P.;VIETINGHOFF-SCHEEL, R. V., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 11, 961-968
  作者：MESSINGER, P.、VIETINGHOFF-SCHEEL, R. V.

  DOI：——

  日期：——