4-(6-氯吡啶-3-羰基)-苯甲酸乙酯 | 727409-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(6-氯吡啶-3-羰基)-苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-[(6-chloro-3-pyridinyl)carbonyl]benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(6-chloropyridine-3-carbonyl)benzoate
• CAS: 727409-20-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: DKDSPYFTYAWREV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  448.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-3-羰酰氯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(6-氯吡啶-3-羰基)-苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的芳酰基氰化物的芳基化反应有效合成二芳基酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453696

文献信息

• Addition of Grignard Reagents to Aryl Acid Chlorides:  An Efficient Synthesis of Aryl Ketones
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Xiufeng Sun、Yibo Xu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol052150q

  日期：2005.12.1

  addition of Grignard reagents to acid chlorides in the presence of bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether proceeds selectively to provide aryl ketones in high yields. A possible tridentate interaction between Grignard reagents and bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether moderates the reactivity of Grignard reagents, preventing the newly formed ketones from nucleophilic addition by Grignard reagents.

  [化学反应：见正文]。在双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚存在下，将格氏试剂直接添加到酰氯中选择性地进行，以高收率提供芳基酮。格氏试剂与双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚之间可能的三齿相互作用会减缓格氏试剂的反应性，从而防止新形成的酮被格氏试剂亲核加成。
• An Efficient Synthesis of Diaryl Ketones by Iron-Catalyzed Arylation of Aroyl Cyanides
  作者：Christophe Duplais、Filip Bures、Ioannis Sapountzis、Tobias J. Korn、Gérard Cahiez、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200453696

  日期：2004.5.24