4-(6-氯吡啶-3-磺酰基)-吗啉 | 52480-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(6-氯吡啶-3-磺酰基)-吗啉
• 英文名称: 4-((6-chloropyridin-3-yl)sulfonyl)morpholine
• 英文别名: 4-(6-chloro-pyridine-3-sulfonyl)-morpholine；4-(6-Chlor-pyridin-3-sulfonyl)-morpholin；4-[(6-chloropyridin-3-yl)sulfonyl]morpholine；2-chloro-5-(4-morpholinylsulphonyl)pyridine；4-(6-chloropyridin-3-yl)sulfonylmorpholine
• CAS: 52480-33-8
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₃S
• mdl: MFCD03504917
• 分子量: 262.717
• InChiKey: BHGFDIYEFUUCNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  428.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >39.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-氯吡啶-3-磺酰基)-吗啉 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(6-hydrazinopyridin-3-yl)sulfonyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of cancer cell invasion by new ((3,4-dihydroxy benzylidene)hydrazinyl)pyridine-3-sulfonamide analogs

  摘要：

  Rab GTPases regulate various types of intracellular membrane trafficking in all eukaryotes. Since Rab27a and its multiple effectors are involved in exocytosis of lysosome-related organelles and play a major role in malignancy, compounds targeting Rab27a could be likely used to inhibit invasive growth and tumor metastasis. Thus, we designed and synthesized several compounds based on the previously reported Rab27a-targeting synthetic compounds identified by virtual screening, and investigated their anti-metastatic effects in MDA-MB231 and A375 cells. Among the synthesized compounds, (E)-N-(3-chlorophenyl)-6-(2-(3,4-dihydroxy benzylidene)hydrazinyl)pyridine-3-sulfonamide (3d) and (E)-N-benzyl-6-(2-(3,4-dihydroxy benzylidene)hydrazinyl)-N-methylpyridine-3-sulfonamide (3f) significantly inhibited the invasiveness of both tumor cell lines. Compounds 3d and 3f also decreased the levels of signature extracellular matrix marker proteins (fibronectin, collagen, and a-smooth muscle actin) and representative mesenchymal cell markers (N-cadherin and vimentin). Taken together, our results suggest that novel sulfonamide analogs have anti-metastatic activity in breast and melanoma cancer cell lines and may be used as therapeutic agents to treat malignant cancer. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.093
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-氯吡啶-5-磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-(6-氯吡啶-3-磺酰基)-吗啉
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氢键的假环化能够发现吡啶取代的嘧啶作为新的 Mer 激酶抑制剂

  摘要：

  Mer 受体酪氨酸激酶的异常激活或过度表达与许多人类癌症的存活信号传导和化学抗性有关。因此，Mer 是一种很有前途的新型癌症治疗靶点。开发并验证了一种使用伪环置换策略的基于结构的药物设计方法，以发现新的吡啶嘧啶类似物家族作为有效的 Mer 抑制剂。通过 SAR 研究，基于对其他激酶的高选择性和良好的药代动力学特性，10 ( UNC2250 ) 被确定为进一步研究的先导化合物。当应用于活细胞时，10抑制内源性 Mer 的稳态磷酸化，IC 509.8 nM 并阻止配体刺激的嵌合 EGFR-Mer 蛋白激活。用10治疗还导致横纹肌样和非小细胞肺癌肿瘤细胞的集落形成潜力降低，从而显示出功能性抗肿瘤活性。结果为进一步研究该化合物在癌症患者中的治疗应用提供了依据。

  DOI：

  10.1021/jm401387j

文献信息

• [EN] TAM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES TAM
  申请人：SYROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018191587A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, compositions (e.g., pharmaceutical compositions/medicaments) that include such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases, such as cancer.

  本文描述了化合物，制备这种化合物的方法，包括这种化合物的组合物（例如，包含这种化合物的药物组合物/药物），以及使用这种化合物治疗疾病（如癌症）的方法。
• DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITOR
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1354882A1

  公开（公告）日：2003-10-22

  A compound represented by general formula (I):         A-B-D or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一个由通用式(I)表示的化合物：         A-B-D <其中 A代表取代或未取代的1-吡咯烷基、取代或未取代的3-噻唑烷基、取代或未取代的1-氧代-3-噻唑烷基等； B代表a)由-(C(R1)(R2))kCO-（其中k表示1至6的整数，R1和R2可以相同也可以不同，每个代表氢原子、羟基、卤素原子等）等的基团； D代表-U-V [其中U代表取代或未取代的哌嗪基团等，V代表-E-R7（其中E代表单键、-CO-、-C(=O)O-或-SO2-；R7代表氢原子、取代或未取代的烷基等）] >或其药理学上可接受的盐。
• [EN] THERAPUETIC USES OF SELECTED PYRIMIDINE COMPOUNDS WITH ANTI-MER TYROSINE KINASE ACTIVITY<br/>[FR] UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE COMPOSÉS SÉLECTIONNÉS DE PYRIMIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ TYROSINE KINASE ANTIMÈRE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2015157127A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Uses of pyrimidines with anti-Mer tyrosine kinase activity as anti-infective agents, immunostimulatory and immunomodulatory agents, anti-cancer agents (including against MerTK -/- tumors and ITD and TKD mutant forms of Acute Myeloid Leukemia (AML)), and as adjunctive agents in combination with chemotherapeutic, radiation or other standard of care for neoplasms.

  将嘧啶类化合物用作抗Mer酪氨酸激酶活性的抗感染剂、免疫刺激剂和免疫调节剂、抗癌剂（包括对MerTK -/-肿瘤和急性髓样白血病（AML）的ITD和TKD突变形式），以及作为辅助剂与化疗、放疗或其他肿瘤标准治疗联合使用。
• Pseudo-Cyclization through Intramolecular Hydrogen Bond Enables Discovery of Pyridine Substituted Pyrimidines as New Mer Kinase Inhibitors
  作者：Weihe Zhang、Dehui Zhang、Michael A. Stashko、Deborah DeRyckere、Debra Hunter、Dmitri Kireev、Michael J. Miley、Christopher Cummings、Minjung Lee、Jacqueline Norris-Drouin、Wendy M. Stewart、Susan Sather、Yingqiu Zhou、Gregory Kirkpatrick、Mischa Machius、William P. Janzen、H. Shelton Earp、Douglas K. Graham、Stephen V. Frye、Xiaodong Wang

  DOI：10.1021/jm401387j

  日期：2013.12.12

  overexpression of Mer receptor tyrosine kinase has been implicated in survival signaling and chemoresistance in many human cancers. Consequently, Mer is a promising novel cancer therapeutic target. A structure-based drug design approach using a pseudo-ring replacement strategy was developed and validated to discover a new family of pyridinepyrimidine analogues as potent Mer inhibitors. Through SAR studies

  Mer 受体酪氨酸激酶的异常激活或过度表达与许多人类癌症的存活信号传导和化学抗性有关。因此，Mer 是一种很有前途的新型癌症治疗靶点。开发并验证了一种使用伪环置换策略的基于结构的药物设计方法，以发现新的吡啶嘧啶类似物家族作为有效的 Mer 抑制剂。通过 SAR 研究，基于对其他激酶的高选择性和良好的药代动力学特性，10 ( UNC2250 ) 被确定为进一步研究的先导化合物。当应用于活细胞时，10抑制内源性 Mer 的稳态磷酸化，IC 509.8 nM 并阻止配体刺激的嵌合 EGFR-Mer 蛋白激活。用10治疗还导致横纹肌样和非小细胞肺癌肿瘤细胞的集落形成潜力降低，从而显示出功能性抗肿瘤活性。结果为进一步研究该化合物在癌症患者中的治疗应用提供了依据。
• BENZIMIDAZOLE CANNABINOID AGONISTS BEARING A SUBSTITUTED HETEROCYCLIC GROUP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20130324529A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention is related to novel benzimidazole compounds of formula (I) having cannabinoid receptor agonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals, in particular humans.

  本发明涉及具有大麻素受体激动性质的新型苯并咪唑化合物（I）的公式，包括这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗与大麻素受体在动物中介导相关的疾病，特别是人类中的用途。