2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate | 120596-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-(fluoromethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 120596-22-7
• 化学式: C₂₆H₃₁FNO₁₀P
• 分子量: 567.505
• InChiKey: BDFSBTSZTRPPGR-ZFXZZAOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dilithium uridine 5'-(2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranosyl)diphosphate
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-（2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基）二磷酸酯和尿苷5'-（2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-α-的合成d-吡喃吡喃糖基）二磷酸酯

  摘要：

  摘要在吡啶中经甲烷磺酰氯处理，将苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷转化为4-O-（甲基磺酰基）衍生物（2）。用氟离子置换2的甲基磺酰氧基，得到苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖苷，经氢解后乙酰化，提供的2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-d-吡喃半乳糖。在约50°下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐在1,2-二氯乙烷中处理2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6-氟-d-吡喃葡萄糖，得到4 -脱氧-4-氟-或6-脱氧-6-氟-恶唑啉（5）和（11）。5和11与磷酸二苄酯在1中的反应 2-二氯乙烷分别产生α-连接的磷酸二苄基酯衍生物6和12。催化加氢6生成2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基磷酸酯（7），12催化加氢得到2-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80007-7
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-（2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基）二磷酸酯和尿苷5'-（2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-α-的合成d-吡喃吡喃糖基）二磷酸酯

  摘要：

  摘要在吡啶中经甲烷磺酰氯处理，将苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷转化为4-O-（甲基磺酰基）衍生物（2）。用氟离子置换2的甲基磺酰氧基，得到苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖苷，经氢解后乙酰化，提供的2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-d-吡喃半乳糖。在约50°下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐在1,2-二氯乙烷中处理2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6-氟-d-吡喃葡萄糖，得到4 -脱氧-4-氟-或6-脱氧-6-氟-恶唑啉（5）和（11）。5和11与磷酸二苄酯在1中的反应 2-二氯乙烷分别产生α-连接的磷酸二苄基酯衍生物6和12。催化加氢6生成2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基磷酸酯（7），12催化加氢得到2-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80007-7

文献信息

• Mechanistic studies on PseB of pseudaminic acid biosynthesis: A UDP-N-acetylglucosamine 5-inverting 4,6-dehydratase
  作者：James P. Morrison、Ian C. Schoenhofen、Martin E. Tanner

  DOI：10.1016/j.bioorg.2008.08.004

  日期：2008.12

  C-4'', enabling dehydration. The alpha,beta unsaturated ketone intermediate is then reduced by delivery of the hydride to C-6'' and a proton to C-5''. Consistent with this, PseB from C. jejuni has been found to incorporate deuterium into the C-5'' position of product during catalysis in D2O. Likewise, PseB catalyzes solvent isotope exchange into the H-5'' position of product, and eliminates HF from

  UDP-N-乙酰氨基葡糖5反转4,6-脱水酶（PseB）是一种独特的糖核苷酸脱水酶，可在UDP-N-乙酰氨基葡糖转化为UDP-2-乙酰氨基2,6-的过程中反转C-5''立体中心。双脱氧-β-1-阿拉伯糖-己糖-4-ulose。PseB催化伪氨基酸的生物合成的第一步，这是空肠弯曲杆菌和幽门螺杆菌鞭毛蛋白的翻译后修饰。建议PseB使用其紧密结合的NADP +氧化C-4''处的UDP-GlcNAc，从而实现脱水。然后，通过将氢化物递送至C-6”并将质子递送至C-5”来还原α，β不饱和酮中间体。与此一致的是，已发现空肠弯曲杆菌的PseB在D2O中催化过程中将氘掺入产物的C-5''位。同样地，PseB催化溶剂同位素交换到产物的H-5''位，并从替代底物UDP-6-脱氧-6-氟-GlcNAc中消除HF。假定的催化残基天冬氨酸126，赖氨酸127和酪氨酸135的突变体严重损害了脱水酶，溶剂同位素交换和HF消除活性。
• THOMAS, REXFORD L.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 77-85
  作者：THOMAS, REXFORD L.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——