2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate | 129579-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-isothiocyanato-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]oxy-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129579-91-5
• 化学式: C₃₇H₅₁N₃O₂₁S
• 分子量: 905.885
• InChiKey: GVQNRPOFYSBCBO-DMCOSKLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  300.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯 、 2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 以32%的产率得到2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-N-<1-benzyl N-(benzyloxy)carbonyl-L-aspart-4-oyl>-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。十一。岩藻糖基化壳二糖苷的短合成，也与合成子中的天冬酰胺结合（如在 N 连接的糖蛋白中）

  摘要：

  我们描述了一种简单有效的制备三糖 GlcNAc(β1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β 1-) (1) 和保护形式的 GlcNAc(β 1- 4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β1-Asn) (2)。关键中间体是苄基 4,6-亚苄基壳二糖苷 5，通过与 2,3,4-三苄基岩藻糖基溴的原位异构化-糖基化反应得到所需的三糖。三糖6中的苄基糖苷已被乙酸酯和溴取代；该糖基化剂用于在一系列反应中制备甲基和 8-甲氧基羰基辛基糖苷以及异硫氰酸酯 12。后一化合物在与 1-苄基 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸反应后得到化合物 13（2 的受保护衍生物），其应作为合成糖肽的合成子。关键词：糖肽，合成；寡糖，合成; 壳双糖苷；岩藻糖化壳二糖苷；N-连接的寡糖。

  DOI：

  10.1139/v90-148
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1,3-di-O-acetyl-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 溴化钛(IV) 、 对甲苯磺酸 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。十一。岩藻糖基化壳二糖苷的短合成，也与合成子中的天冬酰胺结合（如在 N 连接的糖蛋白中）

  摘要：

  我们描述了一种简单有效的制备三糖 GlcNAc(β1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β 1-) (1) 和保护形式的 GlcNAc(β 1- 4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β1-Asn) (2)。关键中间体是苄基 4,6-亚苄基壳二糖苷 5，通过与 2,3,4-三苄基岩藻糖基溴的原位异构化-糖基化反应得到所需的三糖。三糖6中的苄基糖苷已被乙酸酯和溴取代；该糖基化剂用于在一系列反应中制备甲基和 8-甲氧基羰基辛基糖苷以及异硫氰酸酯 12。后一化合物在与 1-苄基 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸反应后得到化合物 13（2 的受保护衍生物），其应作为合成糖肽的合成子。关键词：糖肽，合成；寡糖，合成; 壳双糖苷；岩藻糖化壳二糖苷；N-连接的寡糖。

  DOI：

  10.1139/v90-148

文献信息

• LEE, HO HUAT;BAPTISTA, JOSE A. B.;KREPINSKY, JIRI J., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 953-957
  作者：LEE, HO HUAT、BAPTISTA, JOSE A. B.、KREPINSKY, JIRI J.

  DOI：——

  日期：——