2-甲氧基-5-氟苯甲酰乙酸乙酯 | 104029-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-5-氟苯甲酰乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-methoxy-5-fluorobenzoylacetate
• 英文别名: Ethyl 3-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 104029-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₄
• 分子量: 240.231
• InChiKey: OBCSRXWQNGNXNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-氟苯甲酰乙酸乙酯 在 三溴化硼 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-fluoro-8-hydroxy-7-(piperidin-1-ylmethyl)-6H-benzofuro-[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型的Coumestan衍生物作为抗结核分枝杆菌的聚酮合酶13抑制剂

  摘要：

  霉菌酸途径的抑制已被证明是抗结核药物发现中的可行策略。结核分枝杆菌的AccA3 / AccD4 / FadD32 / Pks13复合体构成霉菌酸必不可少的生物合成机制。已经报道了靶向Pks13的硫酯酶结构域的小分子，包括基于苯并呋喃的化合物，其X射线共晶体结构最近已得到解决。它最初在血清抑制滴定（SIT）分析中不起作用，导致我们进一步探查其他与结构相关的苯并呋喃，以提高其效价和生物利用度。在此，我们报告了围绕该支架的初步结构-活性关系研究，强调了天然产物启发的环化策略，以形成在SIT中表现出活性的香豆素。耐coumestan突变体的全基因组深度测序中所确认的单核苷酸多态性pks13 该基因负责抵抗表型，证明该靶标可用于开发新型抗结核药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01319
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-fluoroanisole 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2-甲氧基-5-氟苯甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从3-乙氧基丙烯酸乙酯与芳基和吡啶基卤化物的Mizoroki-Heck偶联方便地合成新型β-酮酸酯

  摘要：

  众所周知，β-酮酸酯是用于合成一系列杂环模板的有用中间体。尽管有许多有用的合成方法可用于获得这些中间体，但仍然有机会从新型原料中发现有用的方法来构建它们。在这方面，我们报告了一种发现，该反应是3-乙氧基丙烯酸乙酯与芳基和杂芳基卤化物在钯的催化下易于催化的Pid催化的Mizoroki-Heck偶联反应，形成取代的烷氧基丙烯酸酯，可以水解形成新型的芳基和杂芳基β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.076

文献信息

• Spiro-imidazolidines as aldose reductase inhibitors and their
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04575507A1

  公开（公告）日：1986-03-11

  Compounds related to 3',4'-dihydrospiro[imidazolidine-4,1'(2'H)-naphthalene]2,3',5-trione, spiro[chroman-4,4'-imidazolidine]2,2',5'-trione and 1',2'-dihydrospiro[imidazolidine-4,4'-(3'H)-quinoline 2,2'5-trione and reduced products thereof as aldose reductase inhibitors.

  与3',4'-二氢螺[咪唑啉-4,1'(2'H)-萘]2,3',5-三酮，螺[色满-4,4'-咪唑啉]2,2',5'-三酮和1',2'-二氢螺[咪唑啉-4,4'-(3'H)-喹啉]2,2'5-三酮以及其还原产物相关的化合物作为醛糖还原酶抑制剂。
• Spiro-imidazolidines as aldose reductase inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0203791A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  Spiro-imidazolidines of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is 0, CH2 or NH; R is hydrogen, fluoro, chloro, methyl or methoxy; and Y is O or CH2. These compounds are useful in treatment to prevent or alleviate ocular or neuritic diabetes-associated chronic complications.

  式中的螺咪唑烷类及其药学上可接受的盐类 及其药学上可接受的盐类，其中 X 是 0、CH2 或 NH；R 是氢、氟、氯、甲基或甲氧基；Y 是 O 或 。 这些化合物可用于预防或缓解眼部或神经性糖尿病相关慢性并发症的治疗。
• US4575507A
  申请人：——

  公开号：US4575507A

  公开（公告）日：1986-03-11