2,8-Dimethoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5H-benzo[c]phenanthridin-6-one | 154283-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,8-Dimethoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5H-benzo[c]phenanthridin-6-one
• CAS: 154283-38-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: WFTFNDIALQHDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-Dimethoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5H-benzo[c]phenanthridin-6-one 在 palladium on activated charcoal 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N'-(2,8-Dimethoxy-benzo[c]phenanthridin-6-yl)-N,N-dimethyl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新的6-氨基取代的苯并[c]菲啶衍生物的合成和评价。

  摘要：

  使用一锅法制备不同的7,8,9,10-四氢苯并[c]菲啶-6（5H）-酮（10a-e），该方法包括制备各种6和7-烷氧基-1-来自1-萘胺和三光气的萘基异氰酸酯，然后加入1-N-吗啉代-1-环己烯，并且在氯化氢存在下加热后，将所得酰胺环化。随后的芳构化，氯化和用（二甲基氨基）烷基胺取代，然后进行去甲基化或选择性去异丙基化，使我们能够合成在6-位带有[（二甲基氨基）烷基]氨基侧链的衍生物6a-i和7a-h。位置。这些化合物作为其他类似物5a-b，设计了用于进一步研究以法加宁（1a）和亚硝胺（1b）为主导的抗肿瘤生物碱的苯并[c]菲啶家族的结构-活性关系。进行拓扑异构酶I和II可切割的复合物测定以及细胞毒性和抗肿瘤性质的评估。体外细胞毒性（L1210和Calc 18）显示了这些化合物的细胞毒性与其拓扑异构酶中毒特性之间的关系。但是，所有这些化合物对P388鼠白血病系统均没有明显的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1021/jm00075a025
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 2,8-Dimethoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5H-benzo[c]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新的6-氨基取代的苯并[c]菲啶衍生物的合成和评价。

  摘要：

  使用一锅法制备不同的7,8,9,10-四氢苯并[c]菲啶-6（5H）-酮（10a-e），该方法包括制备各种6和7-烷氧基-1-来自1-萘胺和三光气的萘基异氰酸酯，然后加入1-N-吗啉代-1-环己烯，并且在氯化氢存在下加热后，将所得酰胺环化。随后的芳构化，氯化和用（二甲基氨基）烷基胺取代，然后进行去甲基化或选择性去异丙基化，使我们能够合成在6-位带有[（二甲基氨基）烷基]氨基侧链的衍生物6a-i和7a-h。位置。这些化合物作为其他类似物5a-b，设计了用于进一步研究以法加宁（1a）和亚硝胺（1b）为主导的抗肿瘤生物碱的苯并[c]菲啶家族的结构-活性关系。进行拓扑异构酶I和II可切割的复合物测定以及细胞毒性和抗肿瘤性质的评估。体外细胞毒性（L1210和Calc 18）显示了这些化合物的细胞毒性与其拓扑异构酶中毒特性之间的关系。但是，所有这些化合物对P388鼠白血病系统均没有明显的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1021/jm00075a025