(S_S)-(+)-N-(2-ethoxy-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)(tert-butyl)sulfinamide | 1417739-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S_S)-(+)-N-(2-ethoxy-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)(tert-butyl)sulfinamide
• CAS: 1417739-51-5
• 化学式: C₉H₁₈F₃NO₂S
• 分子量: 261.309
• InChiKey: AMLOSJAEEYLNAW-VEDISBKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-(+)-N-(2-ethoxy-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)(tert-butyl)sulfinamide 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (S_S,R)-(+)-N-(tert-butanesulfinyl)-3-amino-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 β3-三氟甲基-β3-高丙氨酸衍生物：与 Boc 保护的氨基酸偶联和固态肽的构象研究

  摘要：

  使用对映体纯β 3 -三氟甲基-β 3 -烷基β-氨基酸来设计肽将有助于显着提高肽在体内的稳定性。此外，与氮官能团相邻的四取代碳上的取代基产生的空间位阻与三氟甲基的吸电子效应相结合，更可能影响肽的3D构象。在此，我们描述了一种合成N-和/或C-保护的对映体纯 ( R )- 和 ( S )-β 3 -三氟甲基-β 3的简短、可扩展且稳健的方法-甲基 β-氨基酸衍生物和适合将 Boc 保护的氨基酸掺入短 α/β-和 β-肽的液相偶联方法。通过 X 射线衍射分析对这些原始肽中的一些肽进行的构象研究突出了三氟甲基化氨基酸内的残基内 C6 氢键。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737396
• 作为产物：
  描述：

  titanium(IV) tetraethanolate 、 1,1,1-三氟丙酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 以 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到(S_S)-(+)-N-(2-ethoxy-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)(tert-butyl)sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 β3-三氟甲基-β3-高丙氨酸衍生物：与 Boc 保护的氨基酸偶联和固态肽的构象研究

  摘要：

  使用对映体纯β 3 -三氟甲基-β 3 -烷基β-氨基酸来设计肽将有助于显着提高肽在体内的稳定性。此外，与氮官能团相邻的四取代碳上的取代基产生的空间位阻与三氟甲基的吸电子效应相结合，更可能影响肽的3D构象。在此，我们描述了一种合成N-和/或C-保护的对映体纯 ( R )- 和 ( S )-β 3 -三氟甲基-β 3的简短、可扩展且稳健的方法-甲基 β-氨基酸衍生物和适合将 Boc 保护的氨基酸掺入短 α/β-和 β-肽的液相偶联方法。通过 X 射线衍射分析对这些原始肽中的一些肽进行的构象研究突出了三氟甲基化氨基酸内的残基内 C6 氢键。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737396

文献信息

• α-Trifluoromethylated tertiary homoallylic amines: diastereoselective synthesis and conversion into β-aminoesters, γ- and δ-aminoalcohols, azetidines and pyrrolidines
  作者：Fabienne Grellepois、Abdelkhalek Ben Jamaa、Nathalie Saraiva Rosa

  DOI：10.1039/c7ob02506h

  日期：——

  The diastereoselective addition of allyl zinc and allylindium derivatives to α-trifluoromethyl N-tert-butanesulfinyl hemiaminals, bench stable precursors of aryl and alkyl trifluoromethyl ketimines, allows the synthesis of homoallylic amines containing a tetrasubstituted carbon stereocentre bearing a trifluoromethyl group with good diastereoselectivities (up to dr > 99 : 1). This approach was also

  向芳基和烷基三氟甲基酮亚胺的稳定前体α-三氟甲基N-叔丁烷亚磺酰基半缩醛化合物中非对映选择性地添加烯丙基锌和烯丙基化铝，可以合成含有四取代碳立体中心的四烯丙基胺，其具有良好的非对映选择性的三氟甲基博士> 99：1）。该方法也适用于访问带有两个连续立体中心的手性均烯丙基胺。通过制备各种含三氟甲基氮的双功能合成子（氨基酯，氨基醇）和小氮杂杂环（氮杂环丁烷，吡咯烷），可以说明N-叔丁烷亚磺酰基高烯丙基胺的合成用途。
• Enantiopure Trifluoromethylated β^3,3-Amino Acids: Synthesis by Asymmetric Reformatsky Reaction with Stable Analogues of Trifluoromethyl <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinylketoimines and Incorporation into α/β-Peptides
  作者：Fabienne Grellepois

  DOI：10.1021/jo302549v

  日期：2013.2.1

  Addition of a Reformatsky reagent to alpha-aryl(alkyl) alpha-trifluoromethyl N-tert-butanesulfinyl hemiaminals, bench-stable surrogates of trifluoromethyl ketoimines, provided beta-alkyl(aryl) beta-trifluoromethyl beta-amino acids derivatives in good yields and high diastereoselectivities. The N-tert-butanesulfinyl beta(3,3)-amino esters were further utilized as versatile intermediates for the elaboration of heterodi- and -tripeptides.