2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 171283-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetyloxy-5-azido-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 171283-84-4
• 化学式: C₂₉H₄₅N₃O₁₆Si
• 分子量: 719.772
• InChiKey: YVUJKTGFRAQSCC-XUPQEWSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→3)-2-azide-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Linear synthesis of the Chol-1 ganglioside core tetrasaccharide and disialyl T antigen glycan using a 5-ureido-sialyl donor

  摘要：

  在这里，我们描述了一种线性合成方法，用于合成Chol-1神经节苷脂核心和双唾液酸T抗原中发现的四糖基唾液酸糖链。该合成方法采用C5-脲基修饰的唾液酸供体进行唾液酸化，然后通过1,5-内酰胺化选择性地分离所需的α-唾液酸。这种方法使唾液酸糖链的线性合成成为可能，并提供了实用的方法来获取生物学上重要的碳水化合物分子。

  DOI：

  10.1080/09168451.2017.1395682
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  适于引入β-d-Galp-（1→3）-α-和-β-d-GalpNAc基团的二糖糖基供体的合成

  摘要：

  将2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷（4）与苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-糖基化硫代-β-d-吡喃半乳糖苷得到2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基- β-d-吡喃半乳糖苷）-β-d-吡喃半乳糖苷（6），产率为99％。除去亚苄基和乙酰化得到关键中间体2-（三甲基甲硅烷基）乙基4，6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四- O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃半乳糖基）（7），将其转化为甲基4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-3-O-（2分两个步骤制备（3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷（9），总产率为69％。同样地，将7分两步转化为4,6-二-O-乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00026-p