(2R,3R,5R,6S,7S*,8R)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4,8-trimethylcyclooctanone | 253663-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6S,7S*,8R)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4,8-trimethylcyclooctanone
• 英文别名: (2R,3R,5R,6S,8R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4,8-trimethyl-2,6-bis(phenylmethoxy)cyclooctan-1-one
• CAS: 253663-02-4
• 化学式: C₃₉H₅₄O₇Si
• 分子量: 662.939
• InChiKey: UQVTXBGHBRUFTG-UEWGMYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S,7S*,8R)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4,8-trimethylcyclooctanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,5R,7R,8R)-4,8-Dibenzyloxy-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(p-methoxybenzyloxy)-2,6,6-trimethyl-2-cycloocten-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种制备与紫杉醇B环对应的光学活性聚氧8元环烯酮的有效方法

  摘要：

  开发了一种制备足量8元环烯酮1的有效方法。首先，通过衍生自 D-泛内酯的烯烃 7 的非对映选择性二羟基化制备光学活性三烷氧基醛 3。其次，通过以下反应新合成了 8-氯-7-氧醛 20α,β：即，MgBr2·OEt2 介导的醛 3 与乙烯酮（三甲基甲硅烷基）缩醛 15 的非对映选择性羟醛反应，酯的直接 1,1-二氯乙基化17 与 1,1-二氯乙基锂，所得 α,α-二氯乙基酮 18 与 nBu3SnH 部分脱卤。最后，手性 8-氯-7-氧醛 20α,β 通过 SmI2 介导的羟醛环化作用转化为 8 元环烯酮 1。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1145
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-4-carbaldehyde 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,5R,6S,7S*,8R)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4,8-trimethylcyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  一种制备与紫杉醇B环对应的光学活性聚氧8元环烯酮的有效方法

  摘要：

  开发了一种制备足量8元环烯酮1的有效方法。首先，通过衍生自 D-泛内酯的烯烃 7 的非对映选择性二羟基化制备光学活性三烷氧基醛 3。其次，通过以下反应新合成了 8-氯-7-氧醛 20α,β：即，MgBr2·OEt2 介导的醛 3 与乙烯酮（三甲基甲硅烷基）缩醛 15 的非对映选择性羟醛反应，酯的直接 1,1-二氯乙基化17 与 1,1-二氯乙基锂，所得 α,α-二氯乙基酮 18 与 nBu3SnH 部分脱卤。最后，手性 8-氯-7-氧醛 20α,β 通过 SmI2 介导的羟醛环化作用转化为 8 元环烯酮 1。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1145

文献信息

• Fluoride Ion-Mediated Intramolecular Aldol Cyclization of 7-(<i>t</i>-Butyldimethylsiloxy)-7-octenal
  作者：Iwao Hachiya、Nobutaka Kobayashi、Hiroyuki Kijima、Khanitha Pudhom、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2000.932

  日期：2000.8

  Polyoxy 8-membered ring compound was synthesized in moderate to good yields by intramolecular aldol cyclization of 7-(t-butyldimethylsiloxy)-7-octenal using tetrabutylammonium fluoride (TBAF).

  通过使用四丁基氟化铵（TBAF）对 7-(t-butyldimethylsiloxy)-7-辛烯醛进行分子内醛醇环化，合成了多氧 8 元环化合物，收率中等至良好。
• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4