rac-11β-hydroxy-3,14-dioxo-14,15-seco-androsta-4,15-dien-18-oic acid-lactone | 110047-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: rac-11β-hydroxy-3,14-dioxo-14,15-seco-androsta-4,15-dien-18-oic acid-lactone
• 英文别名: rac-11β-Hydroxy-3,14-dioxo-14,15-seco-androsta-4,15-dien-18-saeure-lacton
• CAS: 110047-40-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: ISGLRNYINUHBTM-XMMKGJGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-3,3-ethanediyldioxy-11β-hydroxy-14,15-seco-18-nor-androsta-5,15-dien-14-one 在 1,4-二氧六环 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 rac-11β-hydroxy-3,14-dioxo-14,15-seco-androsta-4,15-dien-18-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  d，l-醛固酮的另一种合成。关于肾上腺皮质成分及相关物质，第95部分

  摘要：

  据报道内酯XLVII及其单缩酮XLVI的另一种合成。内酯XLVII向醛固酮的转化已经在前面描述过。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400321

文献信息

• Vorversuche für die Synthese von<i>d</i>- und<i>l</i>-Aldosteron. Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 96. Mitteilung
  作者：H. P. Uehlinger、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19570400722

  日期：——

  Racemisches 1β, 4β-Dihydroxy-4b-methyl-7-keto-1,2,3,4aα, 4b, 5, 6,7,9,10aα-dodecahydro-phenanthren (IV) wurde in die optischen Antipoden gespalten, wobei sowohl die l-Form als auch die d-Form rein erhalten wurden. Die Trennung gelang durch fraktionierte Kristallisation der Strychninsalze der aus IV bereiteten Phtalestersäure V.

  第1β，4β-二羟基-4b-甲基-7-酮-1,2,3,4aα，4b，5,6,7,9,10aα-十二烷基氢化菲（IV）的化合物在Optischen Antipoden gespalten，wobei sowohl死升-形式ALS奥赫模具d -形式缰绳erhalten wurden。Die Trennung gelang durch fraktionierte Kristallisation der Strychninsalze der aus IV在BethitetenPhtalestersäureV.