ethyl (Z)-3-(naphthalen-1-yl)but-2-enoate | 1040880-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(naphthalen-1-yl)but-2-enoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(naphthalen-1-yl)but-2-enoate；ethyl 3-(naphthalen-1-yl)but-2-enoate；ethyl (2Z)-3-(naphthalen-1-yl)but-2-enoate；ethyl (Z)-3-naphthalen-1-ylbut-2-enoate
• CAS: 1040880-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YVNPFTRFILCTQG-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(naphthalen-1-yl)but-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(Z)-3-(naphthalen-1-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化（Z）-烯丙基溴与有机锂试剂的铜催化不对称烯丙基烷基化对全碳四元立体异构中心的对映选择性合成

  摘要：

   报道了铜/亚磷酰胺用有机锂试剂催化的Z三取代的烯丙基溴的不对称烯丙基烷基化。该反应可提供高收率的全碳四元立体异构中心，并具有良好的区域和对映选择性。这项系统的研究说明了烯丙基底物的烯烃几何形状对反应结果的关键作用，并为接近这些重要的结构基序提供了可行的选择。

  DOI：

  10.1002/chem.201406006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(naphthalen-1-yl)but-2-enoate 在 trypsin from bovine pancreas 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到ethyl (Z)-3-(naphthalen-1-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  光酶催化实现烯烃的 E → Z 异构化

  摘要：

  开发了一种用于烯烃E至Z异构化的简便高效的光酶催化系统。利用通用性良好的光酶杂化体系，以良好的产率合成了43种Z构型的α、β-不饱和酯和茋，其中最高的Z/E比为91:9。该光酶催化体系底物范围宽、反应条件温和、操作简单，符合原子经济合成。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.115153

文献信息

• The synthesis of non-racemic β-alkyl-β-aryl-disubstituted allyl alcohols and their transformation into allylamines and amino acids bearing a quaternary stereocenter
  作者：Aleksandra Narczyk、Michał Pieczykolan、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/c8ob00731d

  日期：——

  synthesis of non-racemic β-alkyl-β-aryl allyl alcohols and their transformation into allylamines bearing a quaternary stereogenic center is reported. The allyl alcohols were prepared either by Cu-catalyzed enantioselective reduction of enones or by sequential alkylation/hydrostannylation/Stille coupling of non-racemic propargyl alcohols. The prepared β-alkyl-β-aryl allyl alcohols were converted (after carbamoylation)

  报道了非外消旋的β-烷基-β-芳基烯丙醇的合成及其向具有季立体位中心的烯丙胺的转化。通过Cu催化的烯酮的对映选择性还原或通过非外消旋炔丙醇的顺序烷基化/加氢甲锡烷基化/ Stille偶联来制备烯丙醇。通过完全手性转移的氰酸酯至异氰酸酯重排/亲核加成，将所制备的β-烷基-β-芳基烯丙醇转化（对应于氨基甲酰基化之后）为相应的烯丙胺衍生物。改变亲核试剂可以制备各种烯丙胺衍生物，包括氨基甲酸酯，酰胺，甲酰胺，脲和游离胺。所得烯丙胺的臭氧分解/氧化提供了非外消旋的季α-氨基酸。
• Single-Isomer Trisubstituted Olefins from a Novel Reaction of (<i>E</i>)-β-Chloro-α-iodo-α,β-unsaturated Esters and Amides
  作者：Julie Simard-Mercier、Jojo Liu Jiang、Michael L. Ho、Alison B. Flynn、William W. Ogilvie

  DOI：10.1021/jo8008325

  日期：2008.8.1

  converted to single isomer trisubstituted olefins bearing three different carbon substituents by cross-coupling under reflux. Mechanistic investigations suggest that this process transfers a hydrogen from the boronic acid to the α-position of the substrate and then introduces an aryl group to the β-position of the intermediate template while replacing chloride. The reaction is highly stereoselective

  （E）-β-氯代-α-碘-α，β-不饱和酯通过在回流下交叉偶联而转化为带有三个不同碳取代基的单一异构体三取代的烯烃。机理研究表明，该过程将氢从硼酸转移到底物的α位置，然后在取代氯化物的同时将芳基引入中间模板的β位置。该反应是高度立体选择性的，显示出对E-异构体的偏好。该过程通过（E）-β-氯代-α-芳基-α，β-不饱和酯进行，这些酯被有效地转化为相应的E立体选择性的铃木型反应生成单异构体。所观察到的立体化学显然是通过脲基酸钯的中间体实现的。该反应涉及催化循环，其中通过形成联芳基偶联的产物将Pd II还原为Pd 0。