ether silyle du coriolate de methyle | 128860-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ether silyle du coriolate de methyle
• 英文别名: methyl 13(S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadeca-9(Z),11(E)-dienoate；methyl (9Z,11E,13S)-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoctadeca-9,11-dienoate
• CAS: 128860-94-6
• 化学式: C₃₅H₅₂O₃Si
• 分子量: 548.882
• InChiKey: ZFSKPHRCXUSINT-MTUFBYCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ether silyle du coriolate de methyle 在 titanium(IV) isopropylate 、 C₃₆H₄₀N₂O₅Ti 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到methyl 13(S)-tert-butyldiphenylsilyloxy-9(R),10(S)-epoxyoctadeca-11(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的区域和对映选择性催化单环氧化：手性烯丙基顺式环氧化物的合成

  摘要：

  即使在其他烯烃和相邻立构中心存在的情况下，Ti(IV)-salan 4在室温或更低温度下使用 30% H 2 O 2催化共轭二烯的非对映和对映选择性单环氧化。其对映体ent - 4可提供相反的非对映体或对映体。所得的手性烯丙环氧化物以及由它们衍生的三醇是多用途的合成中间体以及存在于许多生物活性天然产物中的子结构。环氧化对于Z-烯烃具有高度特异性。对于 1-酰基（甲硅烷基）氧基五-2,4-二烯，与 Sharpless、过酸和羟基化二烯的其他直接环氧化的相邻区域选择性特征相比，通常有利于远端烯烃的环氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00281
• 作为产物：
  描述：

  (E,4S)-1,1-dimethoxynon-2-en-4-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ether silyle du coriolate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Montarby, Lucy de; Tourbah, Hiam; Gree, Rene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 3, p. 419 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective Monoepoxidation of Dienes using Methyltrioxorhenium: Synthesis of Allylic Epoxides
  作者：Saroj Ranjan De、Ganesh Kumar、Jawahar L. Jat、Saritha Birudaraju、Biao Lu、Rajkumar Manne、Narender Puli、Adeniyi Michael Adebesin、John R. Falck

  DOI：10.1021/jo501958d

  日期：2014.11.7

  Methyltrioxorhenium (MTO) complexed with pyridine was shown to be a highly effective catalyst for the regioselective monoepoxidation of conjugated di- and trienes using 30% H2O2 at or below room temperature. The resultant allylic epoxides, and the triols derived from them, are versatile synthetic intermediates as well as substructures present in many bioactive natural products. The site of epoxidation

  与吡啶络合的甲基三氧铼 (MTO) 被证明是在室温或低于室温下使用 30% H 2 O 2对共轭二烯和三烯进行区域选择性单环氧化的高效催化剂。由此产生的烯丙基环氧化物和由它们衍生的三醇是通用的合成中间体以及存在于许多生物活性天然产物中的亚结构。环氧化位点取决于烯烃取代、烯烃几何形状（Z与E)，以及相邻碳原子上存在吸电子取代基。对于 1-酰基（甲硅烷基）氧基五-2,4-二烯，与 Sharpless、过酸和羟基化二烯的其他定向环氧化的相邻区域选择性特征相比，通常有利于远端烯烃的环氧化。
• Sorbic acid iron tricarbonyl complex as resolving agent. Chiralsyntheses of 4-hydroxy nonenal and cariolic acid.
  作者：Lucy de Montarby、Paul Mosset、René Gree

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80387-1

  日期：1988.1
• DE, MONTARBY LUCY;TOURBAH, HIAM;GREE, RENE, BULL. SOC. CHIM. FR., 3,(1989) C. 419-432
  作者：DE, MONTARBY LUCY、TOURBAH, HIAM、GREE, RENE

  DOI：——

  日期：——