2-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide | 94593-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetonitrile；2-(2-fluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetonitrile
• CAS: 94593-81-4
• 化学式: C₈H₅FN₂O
• 分子量: 164.139
• InChiKey: SFAYUNUVDPYOHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 盐酸羟胺 、 溴 、 碳酸氢钠 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl (4-(2-fluorophenyl)furazan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基戊烯N-氧化物的串联缩合/重排反应用于合成杂芳基氨基甲酸酯

  摘要：

  通过2-氨基戊烯N-氧化物的串联缩合/重排反应，开发了一种氨基甲酸杂芳基酯的新方法。发达的反应适用于五元和六元杂环，并通过2-氨基戊烯N-氧化物与原甲酸三甲酯的缩合反应进行，然后进行分子内N-氧化物氧转移。对于五元戊烯氮氧化物（呋喃喃），分子内的重排由氰化物阴离子催化，而对于六元戊烯氮氧化物（嗪），路易斯酸催化就足够了。所开发的方案的特征在于操作简单和高效率，从而以良好和高收率得到氨基甲酰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800407
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯基乙腈 在 potassium tert-butylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  具有独脚金内酯活性的肟醚类化合物及其用途

  摘要：

  本发明涉及具有独脚金内酯活性的肟醚类化合物及其用途。结构式如式Ⅰ所示。本发明提供的式I所示肟醚类化合物，结构简单，稳定性好，具有优良的植物生长调节活性，制备方法简单可行，利于大规模生产应用。

  公开号：

  CN114163405B

文献信息

• Double-Stranded Metal−Organic Networks for One-Dimensional Mixed Valence Coordination Polymers
  作者：Daniel Robertson、John F. Cannon、Nikolay Gerasimchuk

  DOI：10.1021/ic050465w

  日期：2005.11.1

  solvents. Nine thallium(I) cyanoximates were obtained using the reaction between hot (approximately 95 degrees C) aqueous solutions of Tl2CO3 and solid powdery monohalogenated arylcyanoximes HL. Crystal structures of two Tl(I) cyanoximates [Tl(2Cl-PhCO) and Tl(4Br-PhCO)] contained centrosymmetric dimeric units (TlL)2 that are connected to a coordination polymer by means of an oxygen atom of the oxime

  新型金属-有机网络的设计以及对非常规晶体结构的探索，是现代无机和材料化学研究的重要任务。使用与CH3-ONO的高产率亚硝化反应合成了一组新的，在2、3或4位上含有F，Cl和Br原子的单取代苯基氰肟，并进行了光谱分析（1H NMR，13C NMR，UV可见，IR，质谱）和结构特征。X射线分析结果表明，2-氯苯基（肟基）乙腈H（2Cl-PhCO）的反平面反几何结构。4-氯苯基（肟基）乙腈H（4Cl-PhCO）的非平面反构型; 和3-氟苯基（肟基）乙腈，H（3F-PhCO）的平面顺-syn几何形状。所有芳基氰肟在溶液中均经历去质子化反应，形成有色阴离子，在一系列极性质子和非质子溶剂中均表现出明显的负溶剂变色现象。使用热（约95摄氏度）的Tl2CO3水溶液与固体粉末状单卤代芳基氰肟酯HL之间的反应，可获得九种氰基im（I）。两种Tl（I）氰基肟酸酯[Tl（2Cl-PhCO）和Tl（4Br-PhCO
• 具有独脚金内酯活性的肟醚类化合物及其用途
  申请人：北京农学院

  公开号：CN114163405B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及具有独脚金内酯活性的肟醚类化合物及其用途。结构式如式Ⅰ所示。本发明提供的式I所示肟醚类化合物，结构简单，稳定性好，具有优良的植物生长调节活性，制备方法简单可行，利于大规模生产应用。
• Copper-mediated synthesis of fullerooxazoles from [60]fullerene and <i>N</i>-hydroxybenzimidoyl cyanides
  作者：Qing-Song Liu、Wen-Jie Qiu、Wen-Qiang Lu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/d2ob00239f

  日期：——

  efficient copper-mediated [3 + 2] heteroannulation reaction of [60]fullerene with N-hydroxybenzimidoyl cyanides has been developed for the synthesis of fullerooxazoles. A possible reaction mechanism involving unique C–CN and N–OH bond cleavages and subsequent C–OH bond formation for N-hydroxybenzimidoyl cyanides is proposed to explain the generation of fullerooxazoles. In addition, the formed fullerooxazoles

  已经开发了一种新颖且有效的铜介导的[60]富勒烯与N-羟基苯并亚胺酰氰化物的[3 + 2]异环化反应，用于合成富勒恶唑。提出了一种可能的反应机制，涉及独特的 C-CN 和 N-OH 键断裂以及随后N-羟基苯并亚氨基氰化物的C-OH 键形成来解释富勒恶唑的产生。此外，形成的富勒恶唑可以进一步电化学转化为酰胺化的 1,2-氢化富勒烯。
• Tandem Condensation/Rearrangement Reaction of 2-Aminohetarene<i>N</i>-Oxides for the Synthesis of Hetaryl Carbamates
  作者：Dmitry M. Bystrov、Egor S. Zhilin、Leonid L. Fershtat、Anna A. Romanova、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/adsc.201800407

  日期：2018.8.17

  A new approach to hetaryl carbamates through a tandem condensation/rearrangement reaction of 2‐aminohetarene N‐oxides was developed. The developed reaction is suitable for both five‐ and six‐membered heterocycles and proceeds through the condensation of 2‐aminohetarene N‐oxide with trimethyl orthoformate followed by intramolecular N‐oxide oxygen transfer. For five‐membered hetarene N‐oxides (furoxans)

  通过2-氨基戊烯N-氧化物的串联缩合/重排反应，开发了一种氨基甲酸杂芳基酯的新方法。发达的反应适用于五元和六元杂环，并通过2-氨基戊烯N-氧化物与原甲酸三甲酯的缩合反应进行，然后进行分子内N-氧化物氧转移。对于五元戊烯氮氧化物（呋喃喃），分子内的重排由氰化物阴离子催化，而对于六元戊烯氮氧化物（嗪），路易斯酸催化就足够了。所开发的方案的特征在于操作简单和高效率，从而以良好和高收率得到氨基甲酰基衍生物。
• Cu-Mediated Stereoselective [4+2] Annulation between <i>N</i>-Hydroxybenzimidoyl Cyanide and Norbornene
  作者：Kui Liu、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Chun qian、Shou-Wei Tao、Qiong-Ming Xu、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01081

  日期：2018.8.3

  A Cu-mediated stereoselective [4+2] annulation between N-hydroxybenzimidoyl cyanides and norbornene (NBE) has been developed for the synthesis of 4H-1,2-oxazin-4-ones. The reaction proceeds through sequentially forming C-O/C-C bonds. The advantage of this reaction includes high stereo selectivity, excellent yields, as well as simple and mild reaction conditions. A total of 26 examples are presented along with some control experiments.