Methyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside | 142967-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 142967-66-6
• 化学式: C₃₁H₃₆O₈S
• 分子量: 568.688
• InChiKey: HHOBNGFLHAZIQR-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,3-Di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1 H-NMR光谱和分子学方法研究取代的2,6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷：1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖的合成及构象分析力学计算

  摘要：

  摘要甲基3-O-烯丙基-2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷的高选择性开环还原提供了2,4-二-O-苄基衍生物。将其进行甲苯磺酰化或碘化，然后还原，以良好的产率得到结晶的甲基3-O-烯丙基-2，4-二-O-苄基-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷。进行酸水解，再进行脱甲硅烷基化和乙酰化反应，得到1,3-二乙酸酯，将其在乙醚中用氯化氢处理后，得到晶体关键中间体3- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯，用甲醇锂将氯化物闭环，得到1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（15）。短程和远距离质子-质子偶合常数表明，1,3-脱水糖醚的构象本质上是B 2。吡喃糖环为5，1，3-二恶烷环为椅子。使用程序MMP2进行的分子力学计算应用于化合物15及其类似物1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-β-d-鼠李糖吡喃糖，其结果与通过修饰的方法计算的结果

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90481-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Methyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1 H-NMR光谱和分子学方法研究取代的2,6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷：1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖的合成及构象分析力学计算

  摘要：

  摘要甲基3-O-烯丙基-2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷的高选择性开环还原提供了2,4-二-O-苄基衍生物。将其进行甲苯磺酰化或碘化，然后还原，以良好的产率得到结晶的甲基3-O-烯丙基-2，4-二-O-苄基-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷。进行酸水解，再进行脱甲硅烷基化和乙酰化反应，得到1,3-二乙酸酯，将其在乙醚中用氯化氢处理后，得到晶体关键中间体3- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯，用甲醇锂将氯化物闭环，得到1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（15）。短程和远距离质子-质子偶合常数表明，1,3-脱水糖醚的构象本质上是B 2。吡喃糖环为5，1，3-二恶烷环为椅子。使用程序MMP2进行的分子力学计算应用于化合物15及其类似物1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-β-d-鼠李糖吡喃糖，其结果与通过修饰的方法计算的结果

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90481-6