4-(7-甲基双环[2.2.1]庚烷-7-羰基)苯甲酸 | 626230-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(7-甲基双环[2.2.1]庚烷-7-羰基)苯甲酸
• 英文名称: 7-(p-carboxybenzoyl)-7-methylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 4-(7-Methylbicyclo[2.2.1]heptane-7-carbonyl)benzoic acid；4-(7-methylbicyclo[2.2.1]heptane-7-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 626230-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: KNJJBCQALNUZAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  430.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-甲基双环[2.2.1]庚烷-7-羰基)苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(p-carbomethoxybenzoyl)-7-methylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过晶体结构-固态反应相关性揭示的 1,4-羟基双自由基行为

  摘要：

  由于存在多个反应性构象异构体和构象依赖性系统间交叉的可能性，溶液中三联体 1,4-羟基双自由基的结构-反应性相关性变得困难。这些问题可以通过在结晶状态下工作来克服，其中 1,4-羟基双自由基的构象是固定的，并且可以通过母体酮的 X 射线晶体学确定，假设氢原子提取发生而构象几乎没有变化或没有变化。这种方法应用于 15 种双环和三环酮，其双自由基构象略有不同，因此可以测试几何形状的微小变化和增量变化对双自由基行为的影响。结果表明，虽然几何形状确实对 1,4-羟基双自由基在环化、裂解、

  DOI：

  10.1021/ja039076w
• 作为产物：
  描述：

  (4-Fluorophenyl)-(7-methyl-7-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanone 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(7-甲基双环[2.2.1]庚烷-7-羰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过结晶诱导的固定在手性构象中的非对称合成的非手性分子的预组织。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351609

文献信息

• Preorganization of Achiral Molecules for Asymmetric Synthesis through Crystallization-Induced Immobilization in Homochiral Conformations
  作者：Brian O. Patrick、John R. Scheffer、Carl Scott

  DOI：10.1002/anie.200351609

  日期：2003.8.18
• 1,4-Hydroxybiradical Behavior Revealed through Crystal Structure−Solid-State Reactivity Correlations
  作者：Dario Braga、Shuang Chen、Heather Filson、Lucia Maini、Matthew R. Netherton、Brian O. Patrick、John R. Scheffer、Carl Scott、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/ja039076w

  日期：2004.3.1

  Structure-reactivity correlations for triplet 1,4-hydroxybiradicals in solution are made difficult by the presence of multiple reactive conformers and the possibility of conformation-dependent intersystem crossing. These problems can be overcome by working in the crystalline state, where the conformations of the 1,4-hydroxybiradicals are fixed and determinable by X-ray crystallography of the parent

  由于存在多个反应性构象异构体和构象依赖性系统间交叉的可能性，溶液中三联体 1,4-羟基双自由基的结构-反应性相关性变得困难。这些问题可以通过在结晶状态下工作来克服，其中 1,4-羟基双自由基的构象是固定的，并且可以通过母体酮的 X 射线晶体学确定，假设氢原子提取发生而构象几乎没有变化或没有变化。这种方法应用于 15 种双环和三环酮，其双自由基构象略有不同，因此可以测试几何形状的微小变化和增量变化对双自由基行为的影响。结果表明，虽然几何形状确实对 1,4-羟基双自由基在环化、裂解、