7-[(1R,2R,3R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester | 1026647-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-[(1R,2R,3R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]heptanoate
• CAS: 1026647-45-9
• 化学式: C₃₇H₅₆O₅Si
• 分子量: 608.934
• InChiKey: KUOCEBKCURARLM-VDLZAJDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 7-[(1R,2R,3R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester 、 7-{(1R,2R,3R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-3-hydroxy-cyclopentyl}-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of prostaglandin-J1 methyl ester

  摘要：

  拥有三种不同保护基团羟基单元的前列腺素F1α甲酯衍生物（12）被制备出来，以便能够选择性地去除连接在11-OH基团上的保护基团。化合物（12）在两步反应中转化为前列腺素J1甲酯（16），总体产率为77%。前列腺素J1甲酯显示出强大的抗仙台病毒活性。

  DOI：

  10.1039/a903813b
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Schwartz's reagent 、 水 、 甲基锂 、 L-Selectride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-[(1R,2R,3R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of prostaglandin-J1 methyl ester

  摘要：

  拥有三种不同保护基团羟基单元的前列腺素F1α甲酯衍生物（12）被制备出来，以便能够选择性地去除连接在11-OH基团上的保护基团。化合物（12）在两步反应中转化为前列腺素J1甲酯（16），总体产率为77%。前列腺素J1甲酯显示出强大的抗仙台病毒活性。

  DOI：

  10.1039/a903813b