(S)-(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl 2-amino-4-(methylthio)butanoate | 4217-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (S)-(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl 2-amino-4-(methylthio)butanoate
• 英文别名: A-Met；O^3'-methionyl-adenosine
• CAS: 4217-72-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₆O₅S
• 分子量: 398.443
• InChiKey: GDLCEZCZIBHRNL-TWBCTODHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  171.63
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl 2-amino-4-(methylthio)butanoate 、 7-赖氨酰丙氨酰-4-甲基香豆素酰胺 在 His₁₀-tagged E_. coli aminoacyl transferase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到MetLysAlaAcm
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸处表达蛋白连接：同型半胱氨酸的 N 端连接、连接和掩蔽

  摘要：

  一个有用的句柄：蛋白质半合成的一个主要限制是在天然化学连接反应中需要在连接位点使用 Cys。结果表明，转移酶可以将同型半胱氨酸传递到表达蛋白质的 N 端（参见方案）。同型半胱氨酸可用于连接反应，然后转化为 Met。这允许人们使用 MetArg 或 MetLys 基序作为半合成中的断开点。

  DOI：

  10.1002/anie.201302065
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-3-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(methylthio)butanoate 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl 2-amino-4-(methylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸处表达蛋白连接：同型半胱氨酸的 N 端连接、连接和掩蔽

  摘要：

  一个有用的句柄：蛋白质半合成的一个主要限制是在天然化学连接反应中需要在连接位点使用 Cys。结果表明，转移酶可以将同型半胱氨酸传递到表达蛋白质的 N 端（参见方案）。同型半胱氨酸可用于连接反应，然后转化为 Met。这允许人们使用 MetArg 或 MetLys 基序作为半合成中的断开点。

  DOI：

  10.1002/anie.201302065