4-(5-methyl-4-hexen-1-yl)quinol-2(1H)-one | 1627597-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-methyl-4-hexen-1-yl)quinol-2(1H)-one
• CAS: 1627597-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: ZPTBESCILLJDOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methyl-4-hexen-1-yl)quinol-2(1H)-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4,4-dimethyl-1,2,3,3a,4,4a-hexahydrocyclopenta[2,3]cyclobuta[1,2-c]quinol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性噻吨酮作为可见光诱导的对映选择性[2 + 2]光环加成反应的有机催化剂

  摘要：

  噻吨酮1，这是在从甲基硫代水杨酸一个简洁的方式合成，表现出在可见光区中的吸收显著。它可能通过三重态能量转移对分子内[2 + 2]光环加成反应进行有效的对映选择性催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201310997
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 、 2-羟基-4-甲基喹啉 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以66 %的产率得到4-(5-methyl-4-hexen-1-yl)quinol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于对映选择性[2+2]-环加成的设计光酶

  摘要：

  将新的催化模式编程到蛋白质中的能力将允许开发具有超出自然界中发现的功能的酶家族。为此，遗传密码扩展方法具有特别的前景，因为它允许将新的功能元件作为非规范氨基酸侧链选择性地引入蛋白质中。 1-4在这里，我们利用扩展的遗传密码来开发一种通过三重态能量转移催化发挥作用的光酶，这是有机合成中的一种多功能反应模式，目前生物催化无法实现。 5-12将基因编码的光敏剂安装到 DA_20_00 13的 β 螺旋桨支架中，将de novo Diels-Alderase 转化为用于 [2+2]-环加成的光酶 (EnT1.0)。随后光酶进化平台的开发和实施提供了一种高效的对映选择性酶（EnT1.3，高达 99% ee ），可以促进分子内和双分子环加成，包括已证明用小分子催化剂选择性实现具有挑战性的转化。 EnT1.3 的转换次数超过 300 次，与小分子光催化剂相比，它可以在有氧条件和环境温度下有效运行。 EnT1

  DOI：

  10.1038/s41586-022-05335-3

文献信息

• Remote Enantioselective Epoxidation Reactions Catalyzed by Chiral Iron Porphyrin Complexes with a Hydrogen-Bonding Site
  作者：Thorsten Bach、Hussayn Ahmed、Alexander Pöthig、Khai-Nghi Truong

  DOI：10.1055/s-0042-1751527

  日期：——

  Iron porphyrin complexes, which were linked via a para-phenylethynyl group to a chiral scaffold with a lactam binding site, were probed as catalysts in the enantioselective epoxidation of 4-(ω-alkenyl)-quinolones. It was found that the 3-butenyl group in the substrate accounts for the highest enantioselectivity (up to 44% ee) and the absolute configuration of an oxirane product was elucidated by electron

  铁卟啉配合物通过对苯乙炔基与具有内酰胺结合位点的手性支架连接，作为 4-(ω-烯基)-喹诺酮对映选择性环氧化的催化剂进行了探索。结果发现，底物中的3-丁烯基具有最高的对映选择性（高达44% ee），并且通过电子衍射阐明了环氧乙烷产物的绝对构型。底物与催化剂之间的两点氢键可能是导致远程位置对映体分化的原因。该研究表明，通过底物的结合位点与其反应性 C=C 双键之间的四个非立体碳原子，手性转移是可能的。