1-(benzyloxy)-4-(1,1-difluoroallyl)benzene | 1537171-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-(1,1-difluoroallyl)benzene
• CAS: 1537171-86-0
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂O
• 分子量: 260.283
• InChiKey: GLQARQMMUUWIFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-(1,1-difluoroallyl)benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 gem-二氟烯丙基的脱氟硼化和硅烷基化。

  摘要：

  立体定义 （Z）-氟烯烃是酰胺的生物等排体和增值氟化化合物的合成前体，但它们的立体选择性合成仍然具有挑战性。在此，我们报道了 3-取代 3,3-二氟丙烯的铜催化的正式 SN2′ 脱氟硼化反应，以高产率和优异的 Z/E 比生成 3-氟烯丙基硼酸酯。伯 3-氟烯丙基硼酸酯经过多个合成序列，包括 SE2' 取代、SN2' 取代和 σ 重排，以提供叔烯丙基氟化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02321
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基氯苯 、 difluoroallyl boronate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 2-(二环己基膦酰基)-1-苯基-1H-吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(benzyloxy)-4-(1,1-difluoroallyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高区域选择性二氟烯丙基硼试剂对芳基卤化物和拟卤化物进行偕二氟烯丙基化

  摘要：

  二氟烯丙基硼酸酯与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的偶联提供了方便且广泛适用的二氟烯丙基芳烃的合成。二氟烯丙基硼试剂是通过铜催化的廉价试剂 3,3,3-三氟丙烯的脱氟硼基化形成的，并且产物经历广泛的反应，形成一系列常见的具有生物价值的结构单元的二氟取代的类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202111476

文献信息

• Highly Selective <i>gem</i>-Difluoroallylation of Organoborons with Bromodifluoromethylated Alkenes Catalyzed by Palladium
  作者：Qiao-Qiao Min、Zengsheng Yin、Zhang Feng、Wen-Hao Guo、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ja4114825

  日期：2014.1.29

  A first example of Pd-catalyzed gem-difluoroallylation of organoborons using 3-bromo-3,3-difluoropropene (BDFP) in high efficiency with high alpha/gamma-substitution regioselectivity has been developed. The reaction can also be extended to substituted BDFPs and has advantages of low catalyst loading (0.8 to 0.01 mol %), broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, thus providing a facile route for practical application in drug discovery and development.