1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-7-(methoxycarbonyl)-2-anthracenecarboxylic acid | 1567373-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-7-(methoxycarbonyl)-2-anthracenecarboxylic acid
• CAS: 1567373-87-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 426.469
• InChiKey: ZJYFLODLBJHCPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-7-(methoxycarbonyl)-2-anthracenecarboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香的Foldamer螺旋胶囊对二糖木糖的选择性封装

  摘要：

  圆二色性，NMR光谱和晶体学证实了螺旋芳族寡酰胺胶囊中的木二糖螯合。短暂使用对酸不稳定的二甲氧基苄基叔酰胺取代基，可以破坏螺旋折叠并防止形成双螺旋，从而可以制备5 kDa的低聚酰胺序列。未检测到其他二糖的结合。晶体学数据揭示了复杂的构成的d -xylobioseα端基异构体和收容在右手螺旋两个水分子。发现二糖具有不同寻常的全轴致密构象。在客体，腔壁和两个水分子之间形成由18个氢键构成的密集网络。

  DOI：

  10.1002/anie.201808370
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-2,7-anthracenedicarboxylate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-7-(methoxycarbonyl)-2-anthracenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香族低聚酰胺折叠剂的光控构象开关

  摘要：

  制备了芳族寡酰胺序列，该序列由光响应性的基于二氮杂蒽的芳族β-片层两侧两个可变直径的螺旋链段组成。结构研究表明，这种低聚物具有两种截然不同的构象：具有在片材上方和下方堆叠的两个螺旋的规范对称构象，以及一个未预期的不对称构象，其中一个螺旋已经翻转以与第一个螺旋直接堆叠。折叠剂的光辐照导致定量的和热可逆的单个光产物的形成，这是由于芳族β-薄片中两个二氮杂蒽的[4 + 4]环加成而产生的。NMR和晶体学研究显示二氮杂蒽光产物的平行排列，并完全转化为对称构象，需要重新排列所有非对称构象子。这些结果凸显了折叠器的潜力，该折叠器的结构比孤立的螺旋结构更复杂，可用于显示非平凡的纳米尺度形状变化的光开关。

  DOI：

  10.1002/anie.201902378

文献信息

• Aromatic foldamers as scaffolds for metal second coordination sphere design
  作者：Antoine Meunier、Michael L. Singleton、Brice Kauffmann、Thierry Granier、Guillaume Lautrette、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1039/d0sc05143h

  日期：——

  bioinspired artificial architectures based on aromatic oligoamide foldamers to construct a rigid, modular and well-defined environment around a metal complex. Specifically, aza-aromatic monomers having a tethered [2Fe–2S] cluster have been synthesized and incorporated in conical helical foldamer sequences. Exploiting the modularity and predictability of aromatic oligoamide structures allowed for the straightforward

  以金属蛋白为例，金属中心的化学和物理性质不仅取决于它们的第一配位层，还取决于它们的第二配位层。因此，非常希望在合成金属配合物的第一配位球周围安装官能团阵列，但这仍然是一个具有挑战性的目标。在这里，我们介绍一种新方法来生成定制的第二协调球。我们使用基于芳香低聚酰胺折叠体的仿生人工架构，在金属复合物周围构建了一个刚性、模块化和明确的环境。具体来说，具有束缚的[2Fe-2S]簇的氮杂芳香族单体已被合成并整合到圆锥形螺旋折叠体序列中。利用芳香族低聚酰胺结构的模块化和可预测性，可以直接设计锥形结构，从而能够在有限的环境中隔离金属络合物。尽管在第一代模型中没有特意设计直接的金属络合物-折叠体相互作用，但晶体学、核磁共振和红外光谱一致表明，芳香族低聚酰胺主链改变了金属簇的结构和流动过程。
• Synthesis of 1,8-Diazaanthracenes as Building Blocks for Internally Functionalized Aromatic Oligoamide Foldamers
  作者：Michael L. Singleton、Nicola Castellucci、Stéphane Massip、Brice Kauffmann、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jo402852m

  日期：2014.3.7

  Curtius rearrangement has been accomplished on a multigram scale. These units, together with the functionalized derivatives, should prove to be useful monomers in the synthesis of aromatic oligoamide foldamers.

  描述了多种9-官能化的1,8-二氮杂蒽二酯和氨基酸的合成。在9位衍生化依赖于对9-氯和9-溴甲基前体进行的简便反应。这允许掺入亲核或敏感的官能团，否则它们不能在用于合成这些化合物的标准方法下掺入。另外，通过高产量的单皂化反应和随后的库尔修斯重排合成受保护的氨基酸已在数克规模上完成。这些单元与官能化衍生物一起应被证明是芳族低酰胺折叠剂合成中的有用单体。
• Selective and Cooperative Photocycloadditions within Multistranded Aromatic Sheets
  作者：Bappaditya Gole、Brice Kauffmann、Arnaud Tron、Victor Maurizot、Nathan McClenaghan、Ivan Huc、Yann Ferrand

  DOI：10.1021/jacs.2c01269

  日期：2022.4.20

  helix-sheet-helix oligoamide foldamers composed of several different photosensitive diazaanthracene units have been designed and synthesized. Molecular objects up to 7 kDa were straightforwardly produced on a 100 mg scale. Nuclear magnetic resonance and crystallographic investigations revealed that helix-sheet-helix architectures can adopt one or two distinct conformations. Sequences composed of an even number

  设计并合成了由几种不同的光敏二氮杂蒽单元组成的一系列芳香螺旋-片-螺旋寡酰胺折叠体。高达 7 kDa 的分子对象直接以 100 mg 的规模生产。核磁共振和晶体学研究表明，螺旋-片-螺旋结构可以采用一种或两种不同的构象。发现由偶数个转角单元组成的序列以典型的对称构象折叠，两个具有相同旋向性的螺旋堆叠在片状片段的上方和下方。由奇数圈组成的序列揭示了具有相反旋向螺旋的规范折叠与具有片内扭曲和两个相同旋向螺旋的交替折叠之间的共存。这些物种之间的比例可以被操纵，在某些情况下是定量的，取决于溶剂、温度和螺旋手性的绝对控制。根据位置 9 的取代基，二氮杂蒽单元显示出对 [4 + 4] 光环加成的不同反应性。它们在序列中的组织被编程为允许光反应以特定顺序发生。破译反应途径和动力学并对产物进行表征，证明了协调连续光反应以避免孤儿单元或故意在精确位置产生孤儿单元的可能性。观察到强烈的协同效应，其中光反应速率