10-(3,4-dimethylphenyl)-2,3-dimethylacridin-9(10H)-one | 1385731-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(3,4-dimethylphenyl)-2,3-dimethylacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 10-(3,4-Dimethylphenyl)-2,3-dimethylacridin-9-one
• CAS: 1385731-25-8
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: ZANJNTYFQYXYTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)phenyl triflate 在 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到10-(3,4-dimethylphenyl)-2,3-dimethylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过形式 (4 + 2) 环加成反应碱基控制合成荧光吖啶酮衍生物

  摘要：

  从简单易得的邻氨基苯甲酰胺和 2-(三甲基甲硅烷基) 芳基三氟甲磺酸酯开发了一种用于直接组装吖啶酮衍生物的无过渡金属形式 (4 + 2) 环加成。该碱基在N -H和N-芳基吖啶酮的选择性可控合成中发挥了重要作用。对N-芳基吖啶酮荧光性质的初步研究表明，它们可以用作具有较宽发射范围的荧光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02977

文献信息

• Formation of Acridones by Ethylene Extrusion in the Reaction of Arynes with β-Lactams and Dihydroquinolinones
  作者：Yuesi Fang、Donald C. Rogness、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo3011073

  日期：2012.7.20

  N-Unsubstituted beta-lactams react with a molecule of aryne by insertion into the amide bond to form a 2,3-dihydroquinolin-4-one, which subsequently reacts with another molecule of aryne to form an acridone by extrusion of a molecule of ethylene. 2,3-Dihydroquinolin-4-ones react under the same reaction conditions to afford identical results. This is the first example of ethylene extrusion in aryne chemistry.