chloromethyl-1 cyclopentanol | 98486-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: chloromethyl-1 cyclopentanol
• 英文别名: 1-(chloromethyl)cyclopentanol；1-Chlormethyl-cyclopentanol；1-(Chloromethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 98486-08-9
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• mdl: MFCD19233039
• 分子量: 134.606
• InChiKey: ZMDOYGHUOIWGFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-58 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.143 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl-1 cyclopentanol 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (1-chloro-cyclopentyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  环大小对环烯烃反应的影响：亚甲基环烷烃中的卤代醇

  摘要：

  将HOCl加至亚甲基环烷烃（环尺寸为C 4至C 7）得到具有异常取向的氯代醇混合物，其主要以4-和6-元环化合物为主。将HOBr加到这些烯烃中，得到1-溴环烷基甲醇作为唯一的溴代醇产物。环烷烃甲醛的量取决于环的大小，并伴随着由环氧烷和HBr溶液形成溴代醇的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93183-7
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 在 四氯化碳 、 水 、 氯 、 calcium carbonate 作用下， 生成 chloromethyl-1 cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  环大小对环烯烃反应的影响：亚甲基环烷烃中的卤代醇

  摘要：

  将HOCl加至亚甲基环烷烃（环尺寸为C 4至C 7）得到具有异常取向的氯代醇混合物，其主要以4-和6-元环化合物为主。将HOBr加到这些烯烃中，得到1-溴环烷基甲醇作为唯一的溴代醇产物。环烷烃甲醛的量取决于环的大小，并伴随着由环氧烷和HBr溶液形成溴代醇的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93183-7

文献信息

• A New Entry of Highly Selective and Nucleophilic BrH ₂ C‐ and ClH ₂ C‐Titanium Complexes for Carbonyl Coupling
  作者：Tu Hsin Yan、Bakthavachalam Ananthan、Su Haur Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201801438

  日期：2019.1.31

  carbinols is presented. High chemoselectivity is illustrated by the TiCl4‐Mg‐promoted selective coupling of CH2Br2 or CH2Cl2 with an aldehyde in the presence of ketone and selective transfer of CH2Br or CH2Cl to saturated carbonyl moiety. This protocol is also suitable for sterically hindered and enolizable carbonyl compounds.

  提出了一种用于构建溴甲基或氯甲基甲醇的有效方法。高化学选择性通过的TiCl所示4 CH的-Mg促进的选择性耦合2溴2或CH 2氯2与酮和CH的选择性转移的存在下用醛2 Br或CH 2 CI至饱和羰基部分。该方案也适用于空间受阻和可烯醇化的羰基化合物。
• Canonne, P.; Belley, M.; Fytas, G., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 168 - 173
  作者：Canonne, P.、Belley, M.、Fytas, G.、Plamondon, J.

  DOI：——

  日期：——
• CANONNE, P.;BELLEY, M.;FYTAS, G.;PLAMONDON, J., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 1, 168-173
  作者：CANONNE, P.、BELLEY, M.、FYTAS, G.、PLAMONDON, J.

  DOI：——

  日期：——
• Effects of ring size on the reactions of cyclic olefins
  作者：J.G. Traynham、O.S. Pascual

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93183-7

  日期：1959.1

  methylenecycloalkanes (ring sizes C4 through C7) gave mixtures of chlorohydrins with abnormal orientation predominating with the 4- and 6-membered ring compounds. Addition of HOBr to these olefins gave 1-bromocycloalkylmethanols as the only bromohydrin product. Cycloalkanecarboxaldehyde, in amounts dependent on ring size, accompanied the formation of bromohydrin from olefin oxide and HBr solution.

  将HOCl加至亚甲基环烷烃（环尺寸为C 4至C 7）得到具有异常取向的氯代醇混合物，其主要以4-和6-元环化合物为主。将HOBr加到这些烯烃中，得到1-溴环烷基甲醇作为唯一的溴代醇产物。环烷烃甲醛的量取决于环的大小，并伴随着由环氧烷和HBr溶液形成溴代醇的形成。