[2R,3S,4R,6S,1'R]-3,4-isopropylidenedioxy-2-[(1,2-isopropylidenedioxy)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-6-carboxylic acid | 114474-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2R,3S,4R,6S,1'R]-3,4-isopropylidenedioxy-2-[(1,2-isopropylidenedioxy)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 114474-86-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: DQWAWQFZENIKMB-RCZSTQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,3S,4R,6S,1'R]-3,4-isopropylidenedioxy-2-[(1,2-isopropylidenedioxy)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-6-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octonate
  参考文献：
  名称：

  Template-directed intramolecular C-glycosidation. Formation of tetrahydrofurans and application to the synthesis of a higher-order sugar

  摘要：

  Cation-mediated cyclisation reactions of silyl enol ether-containing :thioglycosides give bicyclic ketotetrahydrofurans. Cyclisation of an analogous 3-phenyl-2-propenyl ether-containing substrate gives an intermediate in the total synthesis of the higher-order sugar 2,3-didebxy-D-manno-2-octulopyranosonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00834-0
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octitol 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [2R,3S,4R,6S,1'R]-3,4-isopropylidenedioxy-2-[(1,2-isopropylidenedioxy)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Template-directed intramolecular C-glycosidation. Total synthesis of acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01104-p

文献信息

• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Total synthesis of acid
  作者：Donald Craig、Mark W. Pennington、Peter Warner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01104-p

  日期：1995.8
• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Formation of tetrahydrofurans and application to the synthesis of a higher-order sugar
  作者：Donald Craig、Mark W. Pennington、Peter Warner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00834-0

  日期：1999.11

  Cation-mediated cyclisation reactions of silyl enol ether-containing :thioglycosides give bicyclic ketotetrahydrofurans. Cyclisation of an analogous 3-phenyl-2-propenyl ether-containing substrate gives an intermediate in the total synthesis of the higher-order sugar 2,3-didebxy-D-manno-2-octulopyranosonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.