5-(benzyloxy)-1-bromo-2,3-dimethoxybenzene | 1319714-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1-bromo-2,3-dimethoxybenzene
• CAS: 1319714-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃
• 分子量: 323.186
• InChiKey: XLOICDIKOBGBBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-1-bromo-2,3-dimethoxybenzene 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 89.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Assignment and Stereocontrol of Hibarimicin Atropoisomers

  摘要：

  A stereochemical feature of the hibarimicins is a central biaryl (HMP-Y6) or aryl-quinone (hibarimicinone) incorporated as a single atropodiastereomer. Herein, a chiral resolution and deracemization process to access optically enriched biaryls aR-3 and aS-3 is described. From these atropoenantiomers the BCD-EFG ring system of HMP-Y6 is constructed [(+)-aR-7]. Comparison of CD spectra of aR-7 to HMP-Y6 leads to the assignment of HMP-Y6 and hibarimicin B atropoisomers as aR and aS, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol2017005
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-溴-4,5-二甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到5-(benzyloxy)-1-bromo-2,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Assignment and Stereocontrol of Hibarimicin Atropoisomers

  摘要：

  A stereochemical feature of the hibarimicins is a central biaryl (HMP-Y6) or aryl-quinone (hibarimicinone) incorporated as a single atropodiastereomer. Herein, a chiral resolution and deracemization process to access optically enriched biaryls aR-3 and aS-3 is described. From these atropoenantiomers the BCD-EFG ring system of HMP-Y6 is constructed [(+)-aR-7]. Comparison of CD spectra of aR-7 to HMP-Y6 leads to the assignment of HMP-Y6 and hibarimicin B atropoisomers as aR and aS, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol2017005

文献信息

• Dearomatization of Biaryls through Polarity Mismatched Radical Spirocyclization
  作者：Carlos R. Azpilcueta‐Nicolas、Derek Meng、Simon Edelmann、Jean‐Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.202215422

  日期：2023.2

  A redox-neutral dearomatization transforms biaryls into complex spirocycles commonly found in bioactive natural products. This polarity mismatched radical spirocyclization tolerates diverse functional groups and is applied in the regioselective synthesis of 2,4- and 2,5-cyclohexadienones. The first synthesis of denobilone A, a cytotoxic plant metabolite, showcases its utility to access underexplored

  氧化还原中性脱芳构化将联芳基转化为生物活性天然产物中常见的复杂螺环。这种极性不匹配的自由基螺环化可容忍不同的官能团，并应用于 2,4- 和 2,5- 环己二烯酮的区域选择性合成。地诺比龙 A（一种细胞毒性植物代谢物）的首次合成展示了其在进入未充分探索的三维化学空间方面的实用性。