6-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 4533-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 4533-18-0
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: GSOANPPVNYZBCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以49 %的产率得到6-amino-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  有效共价 PPARγ 反向激动剂 BAY-4931 和 BAY-0069 的发现和基于结构的设计

  摘要：

  配体激活核受体过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPARG 或 PPARγ）代表了新一代癌症治疗的潜在靶点，特别是在肌肉侵袭性管腔膀胱癌中，PPARγ 是关键的谱系驱动因素。在这里，我们公开了一系列 PPARγ 氯硝基芳烃共价反向激动剂的发现，它们利用苯并恶唑核心来改善与辅阻遏物 NCOR1 和 NCOR2 的相互作用。用这些化合物对敏感细胞系进行体外处理，可实现 PPARγ 靶基因的强力调节和抗增殖作用。尽管其物理化学性质不完善，但这些化合物在体内表现出适度的药效学目标调节。与先前描述的 PPARγ 反向激动剂相比，BAY-4931和BAY-0069的体外效力和功效有所改善，表明这些化合物是探索PPARγ 反向激动体外生物学的新工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01379
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 6-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶氮氧化物和炔烃的金催化氧化还原合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  已经开发出一种温和、催化、原子经济的咪唑并[1,2- a ]吡啶合成方法：催化二氯(2-吡啶羧基)金[PicAuCl 2 ]在酸存在下产生一系列咪唑并[1,2- a ]吡啶以炔烃和 2-氨基吡啶N-氧化物为起始原料，收率良好。这种策略是温和的，预计特别适用于在咪唑并[1,2- a ]吡啶环附近安装立体中心，而不损失对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300996

文献信息

• A copper-catalyzed multi-component reaction accessing fused imidazo-heterocycles via C–H functionalization
  作者：G. Santosh Kumar、S. Pushpa Ragini、A. Sanjeeva Kumar、H. M. Meshram

  DOI：10.1039/c5ra09025c

  日期：——

  An efficient synthesis of fused imidazo-heterocycles is described using Cu(OTf)₂in [bmim]BF₄by the multi-component reaction of pyridin-2(1H)-one or thiazol/benzo[d]thiazol-2(3H)-ones withO-tosylhydroxyl amine and acetophenones under microwave irradiation.

  描述了一种高效合成融合咪唑-杂环化合物的方法，使用Cu(OTf)₂在[bmim]BF₄中，通过吡啶-2(1H)-酮或噻唑/苯并[d]噻唑-2(3H)-酮与O-对甲苯磺酰羟胺和乙酰苯酮在微波辐射下的多组分反应。
• A multi pathway coupled domino strategy: I₂/TBHP-promoted synthesis of imidazopyridines and thiazoles <i>via</i> sp³, sp² and sp C–H functionalization
  作者：Yishou Wang、Shichen Li、Xinfeng Wang、Yiming Yao、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1039/d1ra07438e

  日期：——

  One-pot, multi-pathway, and atom economic synthesis of imidazoles and thiazoles has been achieved. In the catalytic system, I₂/TBHP as an initiator and oxidant is used to realize sp³, sp² and sp C–H functionalization.

  实现了咪唑和噻唑的一锅法、多途径和原子经济合成。在催化体系中，使用I₂/TBHP作为引发剂和氧化剂，实现了sp³、sp²和sp C–H的官能化。
• Manganese-catalyzed dehydrogenative Csp³–Csp² coupling of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with methyl ketones
  作者：Hua Yao、Xiaoyang Zhong、Bingqing Wang、Sen Lin、Lichi Liu、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/d1ob00169h

  日期：——

  A Mn(II)-catalyzed efficient C–H alkylation of imidazoheterocycles with methyl ketones has been developed via dehydrogenative C(sp3)–C(sp2) coupling which can serve as a novel approach toward hydrocarboxylated imidazolopyridines. The merit of this strategy is illustrated by excellent functional group tolerance and the use of cheap and readily available starting materials.

  通过脱氢 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 偶联开发了 Mn( II ) 催化的咪唑杂环与甲基酮的高效 C-H 烷基化，可作为氢化羧化咪唑并吡啶的新方法。该策略的优点通过出色的官能团耐受性和使用廉价且易于获得的起始材料来说明。
• Design and Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines with Carboxamide Group Substitution and <i>In silico</i> Evaluation of their Interaction with a LuxR-type Quorum Sensing Receptor
  作者：Juan Emmanuel Reynoso Lara、Héctor Salgado-Zamora、Marc-Antoine Bazin、María Elena Campos-Aldrete、Pascal Marchand

  DOI：10.1002/jhet.3140

  日期：2018.5

  library of imidazo[1,2‐a]pyridines bearing carboxamide and urea moieties was designed, evaluated on this in silico model previously validated, and synthesized to generate new potential quorum sensing inhibitors. The present article summarizes survey to develop these new molecules with potential biological activity, based on interaction analysis ligand‐receptor.

  群体感应是细菌交流的重要过程，它参与复杂行为的发展和毒力因子的表达，由于其在感染过程中的关键作用，因此变得重要。在本手稿中，对接研究被用作初步筛选，以鉴定紫罗兰色杆菌作为模型的LuxR受体（CviR）与N-酰基L-高丝氨酸内酯之间的主要相互作用。因此，按照这种方法，设计了带有羧酰胺和脲部分的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库，并在此计算机上进行了评估。先前经过验证的模型，并进行了合成以生成新的潜在群体感应抑制剂。本文概述了基于相互作用分析配体-受体来开发具有潜在生物活性的这些新分子的概况。
• Relationship between the structures of the molecules of indolizine and azaindolizines and the ability of these molecules to undergo rearrangement
  作者：L. A. Aslanov、V. A. Tafeenko、K. A. Paseshnichenko、Yu. G. Bundel'、S. P. Gromov、B. G. Gerasimov

  DOI：10.1007/bf00747804

  日期：——