1-4-di[β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-1-O-n-propyl-α-D-glucopyranuronamido]benzene | 1198402-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-4-di[β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-1-O-n-propyl-α-D-glucopyranuronamido]benzene
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-N-[[4-[[[(2S,3S,4S,5R,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-propoxyoxane-2-carbonyl]amino]methyl]phenyl]methyl]-3,5-dihydroxy-6-propoxyoxane-2-carboxamide
• CAS: 1198402-01-5
• 化学式: C₅₀H₈₀N₂O₃₂
• 分子量: 1221.18
• InChiKey: KSBIXPHHHOFYID-XWNOQGRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.7
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  533
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-[[4-[[[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-propoxyoxane-2-carbonyl]amino]methyl]phenyl]methylcarbamoyl]-6-propoxyoxan-4-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 二氧化碳 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以49%的产率得到1-4-di[β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-1-O-n-propyl-α-D-glucopyranuronamido]benzene
  参考文献：
  名称：

  基于对苯二甲酰胺，N，N'-二葡萄糖基对苯二甲酰胺和糖精支架的二价乳糖苷的合成及其对医学相关凝集素的抑制能力评估

  摘要：

  凝集素对聚糖的识别可启动临床上相关的过程，例如毒素结合或肿瘤扩散。因此，开发有效的抑制剂具有医学前景。为了实现这一目标，我们报告了在包括仲和叔对苯二甲酰胺和N，N'-二葡萄糖基对苯二甲酰胺的支架上合成刚性和柔性二价乳糖苷的方法。这些化合物的构建涉及施密特-米歇尔（Schmidt-Michel）糖基化，以及关键步骤中相关糖胺的酰胺偶联或Ugi反应。也从葡糖醛酸衍生物和的偶合制备的基于刚性glycophane甲glycocluster p-二甲苯二胺及其后的闭环复分解反应。最后，使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，由乳糖基叠氮化物生产了更具挠性的二价乳糖苷。通过计算分析乳糖残基之间的距离，以及化合物相对刚性子集的乳糖残基的方向。通过改变支架的结构或通过改变乳糖残基在支架上的位置来揭示不同的间隔性质。为了将这些特征与生物活性相关联，在三种类型的测定中，将植物毒素和人类黏附/生长调节半乳糖凝素用

  DOI：

  10.1021/jo901667r