(+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl)butanol | 166664-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl)butanol
• 英文别名: ethyl 4-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 166664-01-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: MDPRICNQDRCJOK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl)butanol 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 (+)-(S)-methyl 6-(4-ethyl-3,8,10-trimethyl-2-oxo-1,11-dihydrodipyrrin-9-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Boiadjiev, Stefan E.; Anstine, D. Timothy; Lightner, David A., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 34, p. 8727 - 8736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acid 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl)butanol
  参考文献：
  名称：

  缺乏羧基的手性氟化胆红素类似物的合成和构象分析

  摘要：

  为了检查其与氟氢键合的潜力，已合成了乙胆红素-IVγ的光学活性类似物1，在每个C（8）和C（12）烷基上均具有单个氟。圆二色光谱揭示了2,2,2-三氟乙醇溶剂对（8 1 S，12 1 S）-1的M螺旋构象的非对映异构选择有异常强烈的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360424

文献信息

• Boiadjiev, Stefan E.; Anstine, D. Timothy; Lightner, David A., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 34, p. 8727 - 8736
  作者：Boiadjiev, Stefan E.、Anstine, D. Timothy、Lightner, David A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and conformational analysis of a chiral fluorinated bilirubin analog lacking carboxyl groups
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570360424

  日期：1999.7

  An optically active analog 1 of etiobilirubin-IVγ with a single fluorine on each of the C(8) and C(12) alkyl groups has been synthesized in order to examine its potential for hydrogen bonding with fluorine. Circular dichroism spectroscopy reveals an unusually strong influence of 2,2,2-trifluoroethanol solvent on diastereo-selection of the M-helical conformation of (81S,121S)-1.

  为了检查其与氟氢键合的潜力，已合成了乙胆红素-IVγ的光学活性类似物1，在每个C（8）和C（12）烷基上均具有单个氟。圆二色光谱揭示了2,2,2-三氟乙醇溶剂对（8 1 S，12 1 S）-1的M螺旋构象的非对映异构选择有异常强烈的影响。