tert-butyl (E)-2-tetradecenoate | 161401-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-tetradecenoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-tetradec-2-enoate
• CAS: 161401-38-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: FNXVHFBEOSMPGA-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-tetradecenoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (R)-3-羟基十四烷酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  自缀合脂质A类似物和合成长肽的自佐剂癌症疫苗。

  摘要：

  抗原肽与免疫刺激剂共价结合的自佐剂疫苗已被证明是用于免疫疗法的有前途的工具。合成的Toll样受体（TLR）配体是与肽或蛋白质共价连接的理想佐剂。在此，我们在新型偶联物-疫苗形式的产生中，引入了偶联准备就绪的TLR4配体CRX-527，一种有效的强大脂质A类似物。已经开发了用于结合准备的配体的合成以及其与肽抗原的连接的有效化学。探索了不同的接头系统和模型肽的连接模式，并在体外对缀合物的评估显示它们是强大的免疫激活剂，比单独的成分更有效。将CRX-527配体安装在模型肽抗原的N末端可提供一种疫苗形式，该疫苗形式被证明可有效激活树突状细胞，促进抗原呈递以及启动特异性CD8 + T细胞介导的抗原杀伤体内加载的靶细胞。因此，合成的TLR4配体在增强缀合疫苗平台用于癌症疫苗接种中显示出巨大的希望。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00851
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl (E)-2-tetradecenoate
  参考文献：
  名称：

  （2 E）α，β-不饱和脂肪酸的意外的AChE抑制活性

  摘要：

  制备了一个小的（E）α，β-不饱和脂肪酸文库，并对20种链长不同的饱和和单不饱和脂肪酸进行了Ellman分析，以确定它们充当AChE或BChE抑制剂的能力。虽然这些化合物只是BChE的非常弱的抑制剂，但有7个分子是AChE的抑制剂，IC 50  = 4.3-12.8 M，其中三个是该酶的重要抑制剂。结果表明，反式2-单不饱和脂肪酸比其饱和类似物是更好的AChE抑制剂。此外，筛选结果表明链长对于获得抑制功效至关重要。对于（2 E）二十碳烯酸（图14）显示了抑制常数K i  = 1.51±0.09 M和K i '= 7.15±0.55M。所有测试的化合物均为竞争性主要成分的混合型抑制剂。分子模型计算表明活性/非活性化合物与酶AChE和BChE的结合方式不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.013

文献信息

• Piperlongumine B and analogs are promising and selective inhibitors for acetylcholinesterase
  作者：Jana Wiemann、Julia Karasch、Anne Loesche、Lucie Heller、Wolfgang Brandt、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.081

  日期：2017.10

  good inhibitors of acetylcholinesterase while being less active for butyrylcholinesterase. Activity of the compounds increased with the ring size of the heterocycle, and a maximum of activity was observed for an analog holding 12 methylene groups in the aliphatic side chain. These compounds may be regarded as promising candidates for the development of efficient inhibitors of acetylcholinesterase being

  先前从长胡椒（Piper longum）中分离出的生物碱Piperlongumine B（19）首次以短序列和高收率与19个类似物进行了合成。在Ellman分析中对这些化合物的筛选显示，其中一些是乙酰胆碱酯酶的良好抑制剂，而对丁酰胆碱酯酶的活性较低。化合物的活性随杂环的环大小而增加，对于在脂族侧链中具有12个亚甲基的类似物，观察到最大的活性。这些化合物可被认为是开发可用于治疗阿尔茨海默氏病的有效乙酰胆碱酯酶抑制剂的有前途的候选者。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α- Substituted β-Amino Acid Esters by Tandem Michael-addition / α-Alkylation with TMS-SAMP as Chiral Equivalent of Ammonia
  作者：Dieter Enders、Wolfgang Bettray、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-1994-25688

  日期：——

  The hetero Michael-addition of (S)-(-)2-methoxymethyl-1-trimethylsilylaminopyrrolidine (TMS-SAMP) to α,β-unsaturated esters 1, followed by α-alkylation of the intermediate esterenolates with various electrophiles yields α-substituted β-hydrazino esters 3 of anti-configuration in good to excellent diastereomeric excesses (de = 63- ≥96 %). Subsequent reductive N-N bond cleavage leads to β-amino acid esters 4 (R1 = C6H11) in good yields and high diastereo and enantiomeric purity (de,ee ≥96 %). The stereochemistry was confirmed by NMR spectrocopy and X-ray structure analysis.

  将(S)-(-)2-甲氧基甲基-1-三甲基硅烷基氨基吡咯烷（TMS-SAMP）与δ,δ-不饱和酯 1 进行杂化迈克尔加成，然后用各种亲电体对中间酯进行δ-烷基化反应，可得到非对映过量（de = 63- ≥96%）的反构型δ,δ-取代肼酯 3。随后进行还原性 N-N 键裂解可得到δ-氨基酸酯 4（R1 = C6H11），产量高，非对映和对映纯度高（de,ee ≥96%）。核磁共振光谱和 X 射线结构分析证实了其立体化学性质。
• On a practical synthesis of β-hydroxy fatty acid derivatives
  作者：Masato Oikawa、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00106-y

  日期：1995.4

  An efficient synthesis of three homochiral beta-hydroxy fatty acid derivatives, which have been utilized in our total synthesis of lipid A, is reported. The synthesis features Sharpless asymmetric dihydroxylation of an unsaturated ester, regioselective conversion of a diol into acyloxy chlorides, and a reductive removal of the chloro group.
• Enders, Dieter; Wahl, Heiner; Bettray, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 4, p. 527 - 529
  作者：Enders, Dieter、Wahl, Heiner、Bettray, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Self-Adjuvanting Cancer Vaccines from Conjugation-Ready Lipid A Analogues and Synthetic Long Peptides
  作者：Niels R. M. Reintjens、Elena Tondini、Ana R. de Jong、Nico J. Meeuwenoord、Fabrizio Chiodo、Evert Peterse、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. van der Marel、Ferry Ossendorp、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00851

  日期：2020.10.22

  conjugates showed them to be powerful immune-activating agents, significantly more effective than the separate components. Mounting the CRX-527 ligand at the N-terminus of the model peptide antigen delivered a vaccine modality that proved to be potent in activation of dendritic cells, in facilitating antigen presentation, and in initiating specific CD8+ T-cell-mediated killing of antigen-loaded target

  抗原肽与免疫刺激剂共价结合的自佐剂疫苗已被证明是用于免疫疗法的有前途的工具。合成的Toll样受体（TLR）配体是与肽或蛋白质共价连接的理想佐剂。在此，我们在新型偶联物-疫苗形式的产生中，引入了偶联准备就绪的TLR4配体CRX-527，一种有效的强大脂质A类似物。已经开发了用于结合准备的配体的合成以及其与肽抗原的连接的有效化学。探索了不同的接头系统和模型肽的连接模式，并在体外对缀合物的评估显示它们是强大的免疫激活剂，比单独的成分更有效。将CRX-527配体安装在模型肽抗原的N末端可提供一种疫苗形式，该疫苗形式被证明可有效激活树突状细胞，促进抗原呈递以及启动特异性CD8 + T细胞介导的抗原杀伤体内加载的靶细胞。因此，合成的TLR4配体在增强缀合疫苗平台用于癌症疫苗接种中显示出巨大的希望。