2-methoxy-3-hydroxy-3-methyl-1-butene-d6 | 155365-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-3-hydroxy-3-methyl-1-butene-d6
• 英文别名: 2-methoxy-3-hydroxy-3-methyl-1-butene-d₆；3-methoxy-2-(methyl-d3)-3-buten-2-ol-1,1,1-d3
• CAS: 155365-74-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 122.112
• InChiKey: IKMAEIFUPOZKRG-XERRXZQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-hydroxy-3-methyl-1-butene-d6 在 吡啶 、 臭氧 、 sodium thiosulfate 、 sodium iodide 作用下， 生成 methyl α-hydroxyisobutyrate-d₆
  参考文献：
  名称：

  Competing kc, borderline, ks, and carbonyl addition processes in solvolyses of .alpha.-keto mesylates and triflates. .alpha.-Keto cations. 5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a029
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基甲醚 、 氘代丙酮 在 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 生成 2-methoxy-3-hydroxy-3-methyl-1-butene-d6
  参考文献：
  名称：

  Competing kc, borderline, ks, and carbonyl addition processes in solvolyses of .alpha.-keto mesylates and triflates. .alpha.-Keto cations. 5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a029

文献信息

• The search for the gas-phase negative ion pinacol rearrangement
  作者：Suresh K. Dua、Robert B. Whait、Margaret J. Alexander、Roger N. Hayes、Albert T. Lebedev、Peter C. H. Eichinger、John H. Bowie

  DOI：10.1021/ja00066a041

  日期：1993.6

  Deprotonated 1,2-diols and β-methoxyhydrins often eliminate ROH (R=H, Me) on collisional activation in the gas phase. These losses do not involve a negative ion pinacol rearrangement in acyclic systems in which there are no conformational restraints on the relative positions of the reacting groups. In the case of β-methoxyhydrins, labeling studies show that the product ion is formed by the losses of

  去质子化的 1,2-二醇和 β-甲氧基醇通常在气相碰撞活化时消除 ROH（R=H，Me）。这些损失不涉及无环系统中的负离子频哪醇重排，其中反应基团的相对位置没有构象限制。在 β-甲氧基醇的情况下，标记研究表明产物离子是由相邻位置的甲醇离子和质子丢失形成的。该过程没有氘同位素效应，排除了消除过程的操作：我们建议甲醇的损失是通过环氧化物环化进行的，即。Me 2 C(OMe)C(O - )(Me) 2 →(MeO - )-CH 3 (Me)CC(Me) 2 →CH 2 =C(Me)C(O - )(Me) 2 +MeOH