ethyl (2R,4R,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxyoxane-2-carboxylate | 204388-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2R,4R,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 204388-22-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₇Si
• 分子量: 404.576
• InChiKey: OJYKXEYTVBUDJW-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 ethyl (2R,4R,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxyoxane-2-carboxylate 在 Amberlyst 15 resin 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octonate 、 ethyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octonate
  参考文献：
  名称：

  通过由（Salen）Co（II）催化剂和手性二烯引导的高度双立体选择性杂Diels-Alder反应正式合成3-Deoxy-D-manno-2-Octulosonic acid（KDO）。

  摘要：

  本文基于（Salen）Co催化的富电子二烯与乙醛酸乙酯之间的高度双立体选择性杂Diels-Alder反应，提出了3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸的正式全合成（II）络合物，是Diels-Alder反应的新催化剂。面部特定的硼氢化随后进行氧化处理会导致二醇系统在C-4和C-5处具有羟基的透-透水合安排。将C-5羟基的构型转化为12，然后缩酮形成，得到所需的目标二异亚丙基-2-脱氧-KDO甲基酯（18），可以根据文献方法将其转化为KDO。

  DOI：

  10.1021/jo971186w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxooxane-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到ethyl (2R,4R,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过由（Salen）Co（II）催化剂和手性二烯引导的高度双立体选择性杂Diels-Alder反应正式合成3-Deoxy-D-manno-2-Octulosonic acid（KDO）。

  摘要：

  本文基于（Salen）Co催化的富电子二烯与乙醛酸乙酯之间的高度双立体选择性杂Diels-Alder反应，提出了3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸的正式全合成（II）络合物，是Diels-Alder反应的新催化剂。面部特定的硼氢化随后进行氧化处理会导致二醇系统在C-4和C-5处具有羟基的透-透水合安排。将C-5羟基的构型转化为12，然后缩酮形成，得到所需的目标二异亚丙基-2-脱氧-KDO甲基酯（18），可以根据文献方法将其转化为KDO。

  DOI：

  10.1021/jo971186w

文献信息

• Formal Synthesis of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-manno-2-Octulosonic Acid (KDO) via a Highly Double-Stereoselective Hetero Diels−Alder Reaction Directed by a (Salen)Co^II Catalyst and Chiral Diene
  作者：Yun-Jin Hu、Xiao-Dong Huang、Zhu-Jun Yao、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1021/jo971186w

  日期：1998.4.1

  This paper presents a formal total synthesis of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) based on a highly double-stereoselective hetero Diels-Alder reaction between an electron-rich diene and ethyl glyoxylate catalyzed by (Salen)Co(II) complex, a new catalyst for Diels-Alder reactions. A facial specific hydroboration followed by oxidative workup leads to a diol system with the trans-diequatorial arrangement

  本文基于（Salen）Co催化的富电子二烯与乙醛酸乙酯之间的高度双立体选择性杂Diels-Alder反应，提出了3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸的正式全合成（II）络合物，是Diels-Alder反应的新催化剂。面部特定的硼氢化随后进行氧化处理会导致二醇系统在C-4和C-5处具有羟基的透-透水合安排。将C-5羟基的构型转化为12，然后缩酮形成，得到所需的目标二异亚丙基-2-脱氧-KDO甲基酯（18），可以根据文献方法将其转化为KDO。