N-[(3S,4R,5R,6S)-6-[[(4aS,5R,6S,8R)-6-methoxy-3,3,8-trimethyl-4a,5,6,8-tetrahydropyrano[3,4-c][1,5,2]dioxazin-5-yl]oxy]-5-iodo-4-methoxyoxan-3-yl]-2,2,2-trifluoro-N-propan-2-ylacetamide | 160247-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(3S,4R,5R,6S)-6-[[(4aS,5R,6S,8R)-6-methoxy-3,3,8-trimethyl-4a,5,6,8-tetrahydropyrano[3,4-c][1,5,2]dioxazin-5-yl]oxy]-5-iodo-4-methoxyoxan-3-yl]-2,2,2-trifluoro-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 160247-24-5
• 化学式: C₂₁H₃₂F₃IN₂O₈
• 分子量: 624.393
• InChiKey: QQCYUSDBLYXXKZ-VUSSFTNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S,4R,5R,6S)-6-[[(4aS,5R,6S,8R)-6-methoxy-3,3,8-trimethyl-4a,5,6,8-tetrahydropyrano[3,4-c][1,5,2]dioxazin-5-yl]oxy]-5-iodo-4-methoxyoxan-3-yl]-2,2,2-trifluoro-N-propan-2-ylacetamide 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-5-[(2S,4S,5S)-4-methoxy-5-[propan-2-yl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl]-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the esperamicin A1 trisaccharide

  摘要：

  The total synthesis of the trisaccharide of the esperamicin antibiotics from adapted monosaccharidic precursors is described.

  DOI：

  10.1039/c39940002127
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(3S,4R,5R,6S)-6-[[(4aS,5R,6S,8R)-6-methoxy-3,3,8-trimethyl-4a,5,6,8-tetrahydropyrano[3,4-c][1,5,2]dioxazin-5-yl]oxy]-5-iodo-4-methoxyoxan-3-yl]-2,2,2-trifluoro-N-propan-2-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the esperamicin A1 trisaccharide

  摘要：

  The total synthesis of the trisaccharide of the esperamicin antibiotics from adapted monosaccharidic precursors is described.

  DOI：

  10.1039/c39940002127