methyl 3,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate | 4176-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate
• 英文别名: 3,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester；Agn-PC-0nhpo6
• CAS: 4176-23-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: KEBJQGAVCWJAMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 乙醇 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -100.0~70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 205.0h， 生成 cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二苄基氨基乙腈连续烷基化全合成苯哌啶类生物碱

  摘要：

  Tylophorine 和 cryptopleurine 是通过金属化的 α-氨基腈与溴甲基菲缩合得到完全取代的 α-氨基腈合成的，然后进行还原脱氰以形成高苄胺。从这些中间体中，分别通过末端离去基团的置换和晚期 Pictet-Spengler 缩合形成 tylophorine 和 cryptopleurine 的 E 和 D 环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101131
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid methyl ester 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到methyl 3,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的菲-9-苯并咪唑共轭物的合成：细胞毒性评价和凋亡诱导研究

  摘要：

  通过将菲醛与各种取代的邻苯二胺缩合，合成了一系列新的菲-9-苯并咪唑共轭物。评价了标题化合物对各种人类癌细胞系（如乳腺癌（BT-549），前列腺癌（PC-3和DU145），三阴性乳腺癌（MDA-MB-453）和人类结肠癌）的体外细胞毒性潜力（HCT-116和HCT-15）细胞。在被测试的化合物中，10o以IC 50表现出对PC-3前列腺癌细胞的显着体外细胞毒活性。值为6.32±0.09μM。此外，细胞周期分析表明它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G2 / M期。为了确定化合物10o对细胞活力的影响；进行了相差显微镜，AO / EB染色，DAPI染色和DCFDA染色研究。在这些研究中，清楚地观察到凋亡特征，表明该化合物通过凋亡抑制细胞增殖。JC-1染色和膜联蛋白结合试验表明PC-3细胞凋亡的程度。此外，相对粘度测量和分子对接研究表明这些化合物通过嵌入与DNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.006

文献信息

• Intramolecular Biaryl Oxidative Coupling of Stilbenes by Vanadium Oxytrichloride (VOCl₃): Facile Synthesis of Substituted Phenanthrene Derivatives
  作者：Zhong Jin、Qingmin Wang、Runqiu Huang

  DOI：10.1081/scc-120027245

  日期：2004.12.31

  Abstract Vanadium oxytrichloride (VOCl3) has proven to be a highly efficient reagent for intramolecular biaryl oxidative coupling reaction of electron‐rich stilbenes. Accordingly, a mild and efficient route to phenanthrene derivatives from stilbenes oxygenated is developed.

  摘要 三氯氧化钒 (VOCl3) 已被证明是富电子二苯乙烯分子内联芳基氧化偶联反应的高效试剂。因此，开发了一种从二苯乙烯氧化得到菲衍生物的温和有效的途径。
• Design, synthesis and biological evaluation of 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives as novel p21-activated kinase 4 (PAK4) inhibitors
  作者：Shuai Song、Xiaodong Li、Jing Guo、Chenzhou Hao、Yan Feng、Bingyu Guo、Tongchao Liu、Qiaoling Zhang、Zhen Zhang、Ruijuan Li、Jian Wang、Bin Lin、Feng Li、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c5ob00037h

  日期：——

  Following the screening of an in-house natural product database, 1-phenanthryltetrahydroisoquinoline analogues were synthesized as novel PAK4 inhibitors.

  通过对内部天然产物数据库的筛选，合成了作为新型PAK4抑制剂的1-苯并基四氢异喹啉类似物。
• Advances in the 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline series of PAK4 inhibitors: potent agents restrain tumor cell growth and invasion
  作者：Chenzhou Hao、Xiaodong Li、Shuai Song、Bingyu Guo、Jing Guo、Jian Zhang、Qiaoling Zhang、Wanxu Huang、Jian Wang、Bin Lin、Maosheng Cheng、Feng Li、Dongmei Zhao

  DOI：10.1039/c6ob01072e

  日期：——

  A new series of novel 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated for their PAK4 inhibitory activities and anti-proliferative effects against three cancer cell lines A549, MCF-7 and HT-1080. Among them, compound 12a exhibited the most potent inhibitory activity against PAK4 with an IC50 value of 0.42 μM. Moreover, this compound inhibited the

  设计，合成和生物学评估了一系列新的新型1-菲基-四氢异喹啉衍生物对三种癌细胞系A549，MCF-7和HT-1080的PAK4抑制活性和抗增殖作用。其中，化合物12a对PAK4表现出最强的抑制活性，IC 50值为0.42μM。此外，该化合物通过在体外调节PAK4-LIMK1-cofilin信号传导途径抑制A549肿瘤细胞的侵袭，并在A549肿瘤异种移植模型中表现出体内抗肿瘤活性。为了进一步评估12a与PAK4的结合模式，生物素化的12a衍生物已合成，并用于免疫沉淀测定。有趣的是，我们的观察结果表明12a与PAK4的N和C末端都相互作用。
• Iron(III) Chloride Catalyzed Oxidative Coupling of Aromatic Nuclei
  作者：Kailiang Wang、Maoyun Lü、Ao Yu、Xiaoqing Zhu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jo8021633

  日期：2009.1.16

  Easily available and nontoxic FeCl3 catalyzes intramolecular oxidative coupling for the direct construction of the phenanthrene ring using meta-chloroperbenzoic acid as sole oxidant at room temperature in excellent yields. The mechanistic investigations show that FeCl3-catalyzed coupling proceeds through the heterolytic coupling (A+ + B). The catalytic approach has been applied to intermolecular biaryl

  易获得且无毒的FeCl 3催化分子内氧化偶联，可在室温下使用间氯过苯甲酸作为唯一氧化剂以高收率直接构建菲环。机理研究表明，FeCl 3催化的偶联通过杂化偶联（A + + B）进行。该催化方法已应用于2-萘酚和酚醚的分子间联芳基偶联。
• Synthesis of Phenanthro[9,10-<i>b</i>]indolizidin-9-ones, Phenanthro[9,10-<i>b</i>]quinolizidin-9-one, and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Satoshi Yamashita、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.200801047

  日期：2009.3

  10-b]indolizidin-9-ones, phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one, and related benzolactams were synthesized by benzolactam ring formation using Pd(OAc)2-catalyzed direct aromatic carbonylation. This also constitutes a formal synthesis of the representative phenanthroindolizidine and -quinolizidine alkaloids (±)-tylophorine, (±)-antofine, and (±)-cryptopleurine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)