3-[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]-2H-azirine | 2422137-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]-2H-azirine
• 英文别名: 3-(4-prop-2-ynoxyphenyl)-2H-azirine
• CAS: 2422137-06-0
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: QDMVCUAYFOASAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]-2H-azirine 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 copper(II) sulfate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞内羧基残基化学选择性生物偶联的 2H-氮杂环基试剂

  摘要：

  通过化学试剂进行蛋白质修饰在人类疾病的治疗中发挥了重要作用。然而，目前使用的试剂仅限于对半胱氨酸和赖氨酸残基进行共价修饰。因此，需要开发可以共价修饰其他残基的新方法。尽管羧基残基对于维持蛋白质功能至关重要，但目前很少有选择性标记反应可用。在这里，我们描述了一种新型反应探针，3-苯基-2H-氮丙啶，它能够在体外和原位条件下以优异的效率对蛋白质中的羧基进行化学选择性修饰。此外，使用定量化学蛋白质组学平台对活性羧基残基进行了蛋白质组范围的分析。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12116
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞内羧基残基化学选择性生物偶联的 2H-氮杂环基试剂

  摘要：

  通过化学试剂进行蛋白质修饰在人类疾病的治疗中发挥了重要作用。然而，目前使用的试剂仅限于对半胱氨酸和赖氨酸残基进行共价修饰。因此，需要开发可以共价修饰其他残基的新方法。尽管羧基残基对于维持蛋白质功能至关重要，但目前很少有选择性标记反应可用。在这里，我们描述了一种新型反应探针，3-苯基-2H-氮丙啶，它能够在体外和原位条件下以优异的效率对蛋白质中的羧基进行化学选择性修饰。此外，使用定量化学蛋白质组学平台对活性羧基残基进行了蛋白质组范围的分析。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12116

文献信息

• Probing Monotopic Phosphoglycosyl Transferases from Complex Cellular Milieu
  作者：Alyssa J. Anderson、Leah M. Seebald、Christine A. Arbour、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/acschembio.2c00648

  日期：2022.11.18

  Monotopic phosphoglycosyl transferase enzymes (monoPGTs) initiate the assembly of prokaryotic glycoconjugates essential for bacterial survival and proliferation. MonoPGTs belong to an expansive superfamily with a diverse and richly annotated sequence space; however, the biochemical roles of most monoPGTs in glycoconjugate biosynthesis pathways remain elusive. To better understand these critical enzymes

  单位磷酸糖基转移酶 (monoPGT) 启动细菌生存和增殖所必需的原核糖复合物的组装。MonoPGT 属于一个庞大的超家族，具有多样化且注释丰富的序列空间；然而，大多数单PGT 在糖复合​​物生物合成途径中的生化作用仍然难以捉摸。为了更好地了解这些关键酶，我们采用了基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 探针作为以蛋白质为中心、膜蛋白兼容的工具，为了解细胞蛋白质组中 monoPGT 超家族的活性和调控奠定了基础。通过基于凝胶的简单读数，我们使用 3-苯基-2H-氮丙啶探针在细胞膜组分中的各种代表性单PGT 的活性位点上展示了稳健的共价标记。